Так говорят о небрежно, с ленцой, кое-как выполняемой работе. Древней Руси носили верхнюю одежду с непомерно длинными рукавами; не засученные конца их ниспадали до колен, а то и до земли. Естественно, что, не подняв таких рукавов, нечего было и думать о работе.
Близко к этому выражению стоит второе, противоположное ему по смыслу и, можно думать, родившееся позднее: «Работать засучив рукава», то есть решительно, горячо, с полным старанием.