Начало войны было успешным для Эдуарда III. Эдуард в течение первых лет войны сумел заключить союзы с князьями Нидерландов и бюргерством Фландрии, однако после нескольких безрезультатных кампаний союз распался в 1340 году. Субсидии, выделяемые Эдуардом III нидерландским князьям, а также затраты на содержание армии за границей привели к банкротству английской казны, сильно ударив по престижу Эдуарда. На первых порах Франция обладала превосходством на море, нанимая корабли и моряков из Генуи. Это вызывало постоянные опасения возможной угрозы вторжения войск Филиппа на Британские острова, что вынуждало Эдуарда III идти на дополнительные траты, закупая во Фландрии древесину для строительства кораблей. Как бы то ни было, французский флот, препятствовавший высадке английских войск на континент, был практически полностью уничтожен в морском сражении при Слейсе в 1340 году. После этого вплоть до конца войны флот Эдуарда III обладал господством на море, контролируя Ла-Манш. В 1341 году разразилась война за бретонское наследство, в которой Эдуард поддерживал Жана де Монфора, а Филипп — Карла де Блуа. В течение следующих лет война протекала в Бретани, а город Ванн несколько раз переходил из рук в руки. Дальнейшие военные кампании в Гаскони имели переменный успех для обеих сторон. В 1346 году Эдуард, переправившись через Ла-Манш, вторгся во Францию, высадившись с армией на полуострове Котантен. В течение одного дня английская армия захватила Кан, чем вызвала недоумение французского командования, ожидавшего длительной осады города. Филипп, собрав армию, двинулся навстречу Эдуарду. Эдуард двинул войска на север в Нижние страны. По пути его армия грабила и мародёрствовала, удержание и захват территории не планировался. В итоге после продолжительных манёвров Эдуард расположил свои силы, готовясь к предстоящему сражению. Войска Филиппа атаковали армию Эдуарда в знаменитой битве при Креси 26 августа 1346 года, закончившейся катастрофическим поражением французских войск и гибелью союзного французам богемского короля Иоганна Слепого. Английские войска продолжили беспрепятственное продвижение на север и осадилиКале, который был взят в 1347 году. Это событие было важным стратегическим успехом англичан, позволив Эдуарду III держать свои силы на континенте. В этом же году после победы при Невиллс-Кроссе и пленения короля шотландцев Давида II была ликвидирована угроза со стороны Шотландии.
В 1346—1351 годах по Европе прокатилась пандемия чумы («Чёрная смерть»), унесшая в сотни раз больше жизней, чем война, и, несомненно, повлиявшая на активность военных действий. Одним из примечательных военных эпизодов данного периода является Бой тридцати между тридцатью английскими рыцарями и сквайрами и тридцатью французскими рыцарями и оруженосцами, состоявшийся 26 марта 1351 года.
К 1356 году Англия после прокатившейся эпидемии чумы смогла восстановить свои финансы. В 1356 году 30-тысячная английская армия под командованием сына Эдуарда III Чёрного принца, начав вторжение из Гаскони, нанесла сокрушительное поражение французам в битве при Пуатье, взяв в плен короля Иоанна II Доброго. Иоанн Добрый подписал перемирие с Эдуардом. Во время его пленения французское правительство начало разваливаться. В 1359 году был подписан Лондонский мир[en], согласно которому английская корона получила Аквитанию, а Иоанн был отпущен на свободу. Военные неудачи и экономические трудности привели к народным возмущениям — Парижскому восстанию (1357—1358 годы) и Жакерии (1358 год). Войска Эдуарда в третий раз вторглись во Францию. Используя выгодную ситуацию, войска Эдуарда беспрепятственно перемещались по вражеской территории, осадили Реймс, но позже сняли осаду и двинулись на Париж. Несмотря на тяжёлое положение, в котором находилась Франция, Эдуард не стал штурмовать ни Париж, ни Реймс, целью кампании была демонстрация слабости французского короля и неспособности его защитить страну. Дофин Франции, будущий король Карл V был вынужден заключить унизительный для себя мир в Бретиньи (1360 год). По итогам первого этапа войны Эдуард III приобрёл половину Бретани, Аквитанию, Кале, Пуатье, и около половины вассальных владений Франции. Французская корона лишилась, таким образом, трети территории Франции.