Владимир Дубровский стал разбойником в силу тяжелых обстоятельств, сложившихся в имении его отца – Кистенёвке. Неподалеку от Кистенёвки проживал богатый помещик Кирилл Петрович Троекуров, который очень любил охоту. Дубровский и Троекуров были приятелями, несмотря на то что Троекуров был намного богаче Дубровского.
Андрей Дубровский имел единственную деревню, а для охоты у него было две гончих собаки. Троекуров держал великолепную псарню. «Псарня чудная, вряд людям вашим житье такое ж, как вашим собакам» — сказал Дубровский. В ответ на эту обиду псарь Троекурова ответил, что некоторые дворяне могут позавидовать собачей жизни, Дубровский обиделся. С тех пор дружба прекратилась. Разгневанный Кирилл Петрович сгоряча лишает Андрея его деревни, тот понервничал, слег и умер на глазах у сына Владимира. Кистенёвку вместе с людьми отдали во владения Троекурова.