Любовь героев с самого начала была обречена. Илья Ильич Обломов и Ольга Ильинская смысл жизни, любовь, семейное счастье понимали по-разному. Если для Обломова любовь – это болезнь, страсть, то для Ольги – долг. Илья Ильич полюбил Ольгу глубоко и искренне, боготворил ее, отдавал ей все свое «я» : «Встает он в семь часов, читает, носит куда-то книги. На лице ни сна, ни усталости, ни скуки. На нем появились даже краски, в глазах блеск, что-то вроде отваги или, по крайней мере, самоуверенности. Халата не видать на нем» .
В чувствах Ольги же был виден последовательный расчет. Договорившись со Штольцем, она взяла жизнь Ильи Ильича в свои руки. Несмотря на молодость, она сумела разглядеть в нем открытое сердце, добрую душу, «голубиную нежность» . Одновременно с этим ей нравилась сама мысль о том, что именно она, молодая и неопытная девушка, возродит к жизни такого человека, как Обломов. «Она укажет ему цель, заставит полюбить опять все, что он разлюбил, и Штольц не узнает его, воротясь. И все это чудо сделает она, такая робкая, молчаливая, которой до сих пор никто не слушался, которая еще не начала жить! Она виновница такого превращения! »
Ольга старалась изменить Илью Ильича, ему же требовались чувства, сближающие его с родной Обломовкой, благословенным уголком земли, где он вырос, где смысл жизни укладывается в мысли о еде, о сне, в праздных разговорах: забота и теплота, ничего не требующие взамен. Все это он нашел в Агафье Матвеевне Пшеницыной, и потому привязался к ней как к осуществленной мечте о возвращении.
Понимая, насколько различны их взгляды на жизнь, Обломов решает написать Ольге письмо, которое становится настоящим поэтическим произведением. В этом письме читается глубокое чувство и желание счастья любимой девушке. Зная себя, неопытность Ольги, в письме он раскрывает ей глаза на ошибку, просит не совершать ее: «Ваше настоящее люблю не есть настоящая любовь, а будущая. Это только бессознательная потребность любить... » Но Ольга иначе поняла поступок Обломова – как страх перед несчастьем. Она понимает, что любой может разлюбить или полюбить другого человека, но говорит о том, что не может пойти за человеком, если в этом есть риск. И именно Ольга решает разорвать их отношения. В последнем разговоре она говорит Илье Ильичу, что любила будущего Обломова. Оценивая взаимоотношения Обломова и Ольги, Добролюбов писал: «Ольга бросила Обломова, когда перестала в него верить; она оставит и Штольца, ежели перестанет верить в него» .
Написав письмо, Обломов отказался от счастья во имя любимой. Ольга и Илья расстались, но их отношения оказали глубокое влияние на их будущую жизнь. Обломов нашел счастье в доме Агафьи Матвеевны, ставшем для него второй Обломовкой. Ему стыдно за такую жизнь, он понимает, что прожил ее зря, но уже слишком поздно что-либо менять.
Любовь Ольги и Обломова обогатила духовный мир обоих. Но самой большой заслугой является то, что Илья Ильич способствовал формированию духовного мира Ольги. Спустя несколько лет после расставания с Ильей она признается Штольцу: «Я люблю его не по-прежнему, но есть что-то, что я люблю в нем, чему я, кажется, осталась верна и не изменюсь, как иные… » И в этом проявляется вся глубина ее натуры. В отличие от Штольца, жизненные цели которого имеют границы, такие люди, как Обломов и Ольга, всю жизнь не перестают думать о назначении человека и задавать себе вопрос: «А что дальше?»