Лишь стечение обстоятельств, а никак не склонность натуры, вынудило Владимира Андреевича избрать путь разбойника.
Кирила Петрович Троекуров из-за глупой ссоры решил лишить своего давнего друга Андрея Гавриловича Дубровского его имения.
Это послужило поводом к серьезной ссоре, закончившейся судебным разбирательством. Из-за этой жестокой судебной тяжбы Андрей Гаврилович сильно заболел и вскоре он умер.
Владимир стал считать Троекурова своим кровным врагом. Да и тот, увидев дерзкого сына соседа, продолжал войну. Она закончилась тем, что Кистеневку вместе со всеми людьми отдали во владение Троекурова.