Произведение сюжетно, в нем раскрывается история странствующего вдали «от отчизны суровой» листка. Композиция «Листка» построена на противопоставлении центральных образов – дубового листка и чинары. Прием антитезы усиливает конфликт между ними: листок – желт и засох, а чинара – изумрудного цвета и свежа; он подвижен, а она статична; он пылен, а чинара чиста (ее корни омывает море). Листок представлен странником, чинара же нигде не была. Чинара дружит с окружающим миром, живя в гармонии с морем, солнцем и ветром. Для листка окружающий мир враждебен: солнце сушит его, ветер несет, а море сулит гибель.
В стихотворении ярко прослеживается романтический конфликт реальности, столь суровой для листка, с теплым, почти сказочным миром чинары. Много повидавший на своем веку («Немало я знаю рассказов мудреных и чудных») лирический герой («бедный дубовый листочек»), стремясь избавиться от мучительного одиночества и тоски, просит принять его таким, какой он есть, молит чинару о сострадании: «Прими же пришельца…».
В образе «младой» чинары Лермонтов аллегорически выразил тему любви. Красивая внешне - высокая, с изумрудными листьями - чинара живет в своем самодостаточном мирке, не желая знать ничего, что происходит за его пределами: «Да к чему мне эти небылицы?». Поэт противопоставляет внешнюю красоту чинары ее бездушному внутреннему миру: эгоистичная и равнодушная чинара глуха к страданиям других и неспособна на сопереживание.
Кульминация стихотворения – крушение надежды героя на обретение покоя и счастья: «Иди себе дальше, о странник!». Последнее слово в диалоге героев остается за чинарой, что усиливает ощущение безысходности судьбы листка. Хотя финал стихотворения открыт, в нем отчетливо звучит чувство обреченности не находящего покоя вдали от родины героя. Герой обречен или на неминуемую смерть, или на бесконечные мучительные скитания.
Синтаксическая организация стихотворения также усиливает главный конфликт. Образу листка посвящены три первые строфы, представляющие собой бессоюзные сложные предложения. Образ чинары раскрывается в двух последних строфах, выраженных пятью предложениями. Вопросительные и восклицательные интонации передают такие чувства чинары, как возмущение и гнев.
Стихотворение состоит из пяти строф: четыре представляют собой четверостишия, а заключительная строфа – восьмистишие. Лермонтов использовал для написания «Листка» редко встречающийся трехсложный размер – пятистопный амфибрахий и два способа рифмовки – смежную и перекрестную (в четвертой строфе). Особенностью ритмической организации является употребление парной женской рифмы, придающей стихотворению особую напевность.
Произведение насыщено средствами художественной выразительности: эпитетами (холодное море, в отчизне суровой, ветки родимой, младая чинара), метафорами (сынам свежим, засох я без тени, увял я без сна), олицетворениями (докатился до Черного моря, приюта молит, с ней шепчется ветер, зеленые ветви лаская). Использование такого стилистического приема, как ассонанс (повтор гласных «о» и «а») передает минорное настроение героя и делает стихотворение удивительно мелодичным.
Конфликт мечты и реальности в стихотворении «Листок» отражает парадоксальный синтез избытка чувств и неверия в человеческие чувства самого поэта.