Трын-трава — трава подзаборная, т. е. никому не нужный, всем безразличный сорняк
Всыпать по первое число — В старой школе учеников пороли каждую неделю, независимо от того, кто прав, кто виноват. И если «наставник» переусердствует, то такой порки хватало надолго, вплоть до первого числа следующего месяца.
Гол как сокол — Страшно бедный, нищий. Птица тут не причём, на самом деле «сокол» — старинное военное стенобитное орудие. Это была совершенно гладкая («голая» ) чугунная болванка, закрепленная на цепях. Ничего лишнего!
Сирота казанская — Прикидывающийся несчастным, обиженным, беспомощным чтобы кого-нибудь разжалобить. После завоевания Казани Иваном Грозным, мирзы (татарские князья) оказались подданными русского царя и старались выпросить у него всяческие поблажки, жалуясь на свое сиротство и горькую участь.
Непутевый человек — В старину на Руси «путем» называли не только дорогу, но еще и разные должности при дворе князя. Путь сокольничий — ведающий княжеской охотой, путь ловчий — псовой охотой, путь конюший — экипажами и лошадьми. Бояре всеми правдами и неправдами старались заполучить у князя путь — должность. А кому это не удавалось, о тех с пренебрежением отзывались: непутевый человек.