Период, к которому относится написание стихотворения «Зимний вечер», является одним из самых сложных в жизни Александра Пушкина. В 1824 году поэт добился возвращения из южной ссылки, однако не подозревал, что его ждет еще более серьезное испытание. Вместо Москвы и Петербурга Пушкину разрешили жить в родовом имении Михайловское, где в это время находилась вся его семья. Однако самый страшный удар поджидал поэта тогда, когда выяснилось, что функции надсмотрщика решил взять на себя его отец. Именно Сергей Львович Пушкин проверял всю корреспонденцию своего сына и контролировал каждый его шаг. Боле того, он постоянно провоцировал поэта в надежде, что крупная семейная ссора при свидетелях даст возможность упечь сына в тюрьму. Столь натянутые и сложные взаимоотношения с семьей, которая фактически предала поэта, вынуждали Пушкина несколько раз под различными благовидными предлогами покидать Михайловское и подолгу гостить в соседских имениях.
Ситуация разрядилась лишь ближе к концу осени, когда родители Пушкина все же решили покинуть Михайловское и вернулись в Москву. Спустя несколько месяцев, зимой 1825 года, поэт написал свое знаменитое стихотворение «Зимний вечер», в строчках которого можно уловить оттенки безысходности и облегчения, тоски и надежды на лучшую долю одновременно.