Первый раз имя Святослава упоминается в летописи под 945 г. Еще ребенком он принял участие в своем первом сражении. Было это в тот раз, когда княгиня Ольга вместе с дружиной отправилась на войну с древлянами, чтобы отомстить за убитого мужа, князя Игоря. Впереди киевской дружины на коне сидел Святослав. И когда сошлись оба войска – киевское и древлянское, то Святослав бросил копье в сторону древлян. Святослав был совсем маленьким, поэтому копье улетело недалеко — пролетело между ушей коня и ударило коня в ногу. Но киевские воеводы сказали: «Князь уже начал, последуем, дружина, за князем». Таков был древний обычай русов – только князь мог начать битву. И неважно, в каком возрасте пребывал князь.
Князь Святослав Игоревич с детства воспитывался как воин. Воспитателем, наставником Святослава был варяг Асмуд, учивший юного воспитанника быть первым и в бою, и на охоте, крепко держаться в седле, управлять ладьей, плавать, укрываться от вражеских глаз и в лесу, и в степи. Полководческому искусству обучал Святослава другой варяг — главный киевский воевода Свенельд.
Пока Святослав подрастал, княжеством правила Ольга. С середины 60-х гг. X века можно отсчитывать время начала самостоятельного правления князя Святослава. Византийский историк Лев Диакон оставил его описание: среднего роста, с широкой грудью, глаза голубые, густые брови, безбородый, но с длинными усами, на бритой голове только одна прядь волос, что свидетельствовало о его знатном происхождении. В одном ухе он носил серьгу с двумя жемчужинами