Первый поход на Византию Олег Вещий отправился в 907 году. Целью этого похода был не только богатый откуп империи, платившийся язычникам, чтобы избежать разорения, но и заключение договоров на выгодных условия для великого князя.
В поход взял он с собою варягов, славян, чуди, кривичей, мерю, древлян, радимичей, полян, северян, вятичей, хорватов, дулебов, тиверцев, известных как толмачи. В походе, согласно «Повести временных лет», принимало участие 2000 ладей по 40 воинов в каждой. Византийский император Лев Философ отдал приказ закрыть ворота города и загородить цепями гавань, предоставив таким образом возможность варягам грабить и разорять пригороды Царьграда. И вышел Олег на берег, и начал воевать, и много убийств сотворил в окрестностях города грекам, и разбили множество палат, и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла сделали русские грекам, как обычно делают враги.
И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на колеса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и пошли к городу. Греки же, увидев это, испугались и предложили Олегу мир и дань.
Олег же, немного отойдя от столицы, начал переговоры о мире с греческими царями Леоном и Александром и послал к ним в столицу Карла, Фарлафа, Вермуда, Рулава и Стемида со словами: «Платите мне дань». И сказали греки: «Что хочешь, дадим тебе». И приказал Олег дать воинам своим на 2000 кораблей по 12 гривен на человека, а затем дать дань для русских городов: прежде всего для Киева, затем для Чернигова, Переяславля, Полоцка, Ростова, Любеча и для других городов: ибо по этим городам сидят великие князья, подвластные Олегу. «Когда приходят русские, пусть берут содержание для послов, сколько хотят; а если придут купцы, пусть берут месячное на 6 месяцев: хлеб, вино, мясо, рыбу и плоды. И пусть устраивают им баню - сколько захотят. Когда же русские отправятся домой, пусть берут у царя на дорогу еду, якоря, канаты, паруса и что им нужно». И обязались греки, и сказали цари и все бояре: «Если русские явятся не для торговли, то пусть не берут месячное; пусть запретит русский князь указом своим приходящим сюда русским творить бесчинства в селах и в стране нашей. Приходящие сюда русские пусть живут у церкви святого Мамонта, и пришлют к ним от нашего царства, и перепишут имена их, тогда возьмут полагающееся им месячное, - сперва те, кто пришли из Киева, Чернигова, Переяславля, и из других городов. И пусть входят в город только через одни ворота в сопровождении царского мужа, без оружия, по 50 человек, и торгуют, сколько им нужно, не уплачивая никаких сборов».