Князювання в Києві князя Олега припадає на самий початок X століття. В історію він увійшов як "віщий" Олег, напівміфічний, все життя якого оповите легендами.
Час його правління в Києві - це період великих успіхів київської держави у взаємовідносинах з сусідами. Його вінчає досить успішний морський похід на Царгород і укладений ним з Візантією надзвичайно вигідний торговий договір.
"Повість плинних літ" розповідає, що Олег на початку 900 років, прибувши з Новгорода до Києва, підступно вбиває київських князів Аскольда і Дира як "не княжого роду" і сам стає княжити замість них у Києві як "син Рюрика", князя Новгородського. У ширшій версії "Повісті..." Олег представлений уже не князем, а воєводою, тобто лише регентом малого князя Ігоря. Відштовхуючись від відомого факту, що Новгород у часи Аскольда платив Києву дань, академік М. Грушевський науково довів, що різниця в часі правління між Аскольдом і Олегом складає приблизно 50 років, і, відповідно, прибуття Олега до Києва з Новгорода є науково сумнівним, і, швидше за все, дописане пізнішими літописцями.
У цьому і криється суть великої плутанини літописних даних і легенд навколо особи князя Олега.
Та як би там не було, але князь Олег був історичною особою, княжив у Києві і був великим флотоводцем древньокиївської держави, примножив морську славу русичів і продовжив справу наче б то вбитого чи то ним, чи то "злодіями Ігоревими", князя Аскольда.
Підготовку нових морських походів Олег розпочав з перших років свого правління. Як і Аскольд, Олег свій погляд спрямував на південний схід. Його перший морський похід історія зафіксувала в 905 - 910 роках.
Вже знайомий нам історик Табаристану ібн-ель-Хасан описує похід флотилії князя Олега торованим шляхом князя Аскольда - в Каспійське море на Абесгун. Спочатку похід Олега складався досить успішно. Флотилія із 16 лодій встигла добре пограбувати каспійське узбережжя, але об'єднані війська губернатора Табаристана Абуль-Абаса та начальника міста Сарі розбили дружину Олега а частину його воїнів взяли в неволю.
Наступного року Олег повторив похід на Каспій, але, за словами того ж історика, під Гілянами князь знову зазнав невдачі і в подальшому він переносить напрям своєї військово-політичної діяльності на південь, у бік могутньої Візантійської імперії.
Попередні походи були, так би мовити, перевіркою можливостей флотилії київського князя.
Свій головний і блискучий похід на Царгород, столицю Візантійської імперії, князь Олег розпочав на початку серпня 911 року. Офіційним приводом для війни стали утиски київських купців у Царгороді та в інших візантійських провінціях. Автор "Повісті..." описує, що флот Олега складався з 2 тисяч лодій і 80-ти тисячної дружини, яку, за сучасною уявою, можна віднести до морської піхоти. Візантійські хроніки фіксують флот русичів дещо меншим: в 1 тисячу лодій і 40 тисяч воїнів. Та, не зважаючи на розбіжність в цифрах, під стіни Царгорода Олег привів, як на той час, величезний флот. Окрім флоту, участь у цьому поході брала і кавалерія, яка йшла чорноморським узбережжям. Участь у поході на Царгород брали і залежні від князя союзники - хорвати, дуліби і тиверці.
Пересікши Чорне море, флот князя Олега увійшов у Босфорську протоку. Завбачивши таку ворожу силу, візантійський імператор Леон, намагаючись не допустити її до своєї столиці, наказав перегородити бухту Золотий Ріг залізними ланцюгами. Тоді, як розповідають літописи, Олег висадився десантом на берег, поставив свої лодії на колеса і при попутному вітрі під вітрилами підійшов під стіни Царгорода. Аби настрашити греків, русичі одночасно випустили тисячі повітряних зміїв. Під стінами фортеці княжий десант розбив грецьке військо і заставив імператора підписати мирну угоду з достатньо великими вигодами для Русі: виплатити величезну контрибуцію в 960 тисяч гривень, надати "уклади" для руських князів і їхніх міст, погодитися на вільну торгівлю руських купців та інше.