Известно, что в 1603 году английская королева Елизавета I предлагала Фёдору руку 11-летней знатной англичанки,[3] но дело расстроилось из-за скорой смерти Елизаветы. После этого и по мере приближения совершеннолетия Фёдора Борис начал искать для сына невесту (и заодно очередного жениха для дочери) в православной Грузии, в царстве Картли. После вступления отца на престол (1598) Фёдор стал царевичем и наследником, принимал участие в торжественном вступлении отца в столицу 30 апреля.[3] В 1599 году 10-летний царевич собственноручным письмом известил монахов Троице-Сергиева монастыря о болезни отца, который не смог к ним приехать.[4] Привлекался к государственным обязанностям (уже в 9-летнем возрасте имел собственную государственную печать), регулярно заседал в Боярской думе, принимал послов, в том числе женихов сестры Ксении — Густава Шведского и Иоанна Датского, участвовал в судебной и благотворительной деятельности отца (в частности, во время голода 1601—1603 годов). Царевич Фёдор вошёл в историю русской картографии: им или под его руководством была составлена одна из первых собственно русских карт России (карты, подготовленные иностранными специалистами, появились ещё в XVI веке). Она была издана в Амстердаме по рукописям в 1613 году видным картографом того времени Гесселем Герритсом. Издание 1613 года — библиографическая редкость; в 1614 году было выпущено второе издание, с поправками и дополнениями. Лист, отпечатанный Герритсом, включает также врезку с планом Москвы; относительно того, приписывать ли царевичу также и план столицы, мнения историков картографии расходятся.