Получить альфа аминопропионовую кислоту из толуола. голову уже сломала

Question

Получить альфа аминопропионовую кислоту из толуола. голову уже сломала

Answer 1

Возможно так:

1) C6H5-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = C6H5-COOH (бензойная к-та) + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 5H2O;

2) C6H5-COOH + 2NaOH (+T) = Na2CO3 + C6H6 (бензол) + H2O;

3) C6H6 + 3H2 (+T,+P,+Ni) = C6H12 (циклогексан);

4) 3C6H12 + 10HNO3 (50-70%,+T,+P) = 3(CH2)4(COOH)2 (адипиновая к-та) + 10NO + 8H2O (условное уравнение - обр-ся и другие продукты окисления);

5) контролируемое восстановление (CH2)4(COOH)2 до капроновой к-ты: (CH2)4(COOH)2 + 3H2 (Ni/Pt/Pd) = H3C-(CH2)4-COOH (капроновая к-та) + 2H2O;

6) H3C-(CH2)4-COOH + 2KOH (+T) = K2CO3 + C5H12 (пентан) + H2O;

7) C5H12 (+T, Ni/Pt/Pd) = H2C=CH-CH2-CH2-CH3 (пентен-1) + H2;

8) H2C=CH-CH2-CH2-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = CO2 + H3C-(CH2)2-COOH (бутановая к-та) + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O;

9) H3C-(CH2)2-COOH + 2NaOH (+T) = Na2CO3 + C3H8 (пропан) + H2O;

10) 4C3H8 + 6O2 (+T,+P) = 4H3C-CH2-COOH (пропионовая к-та) + 4H2O (условное уравнение); ну а дальше - классика:

11) H3C-CH2-COOH + Cl2 = H3C-CHCl-COOH (2-хлорпропановая к-та) + HCl;

12) H3C-CHCl-COOH + 2NH3 = H3C-CH(NH2)-COOH (2-аминопропионовая к-та, альфа-аминопропионовая к-та) + NH4Cl.

Comments

Хорошая мысля приходит опосля: 1) сжигаем толуол: C6H5-CH3 + 9O2 = 7CO2 + 4H2O; 2) обр-ся CO2 вводим в р-ию с р-м Гриньяра - этилмагнийбромидом C2H5MgBr с посл-м гидролизом с обр-м пропионовой к-ты: CO2 + C2H5MgBr (ТГФ/(C2H5)2O) = C2H5-C(O)-OMgBr и гидролиз: C2H5-C(O)-OMgBr + H2O = C2H5-COOH (пропионовая к-та) + MgBr(OH); а дальше - см. п. 11) и 12) моего ответа.

---

огромное спасибо.очень выручили