1341 — в июле по приказу регента Иоанна Кантакузина византийская армия начала готовиться к походу в Болгарию. Царь Иван-Александр направляется с войсками во Фракию с намерением действовать против Кантакузина. Битва против византийцев при Димотики заканчивается поражением для болгар[источник не указан 2178 дней].1341 — заключение мирного договора между Иван-Александром и Иваном Кантакузином, согласно которому болгарская сторона отказалась от прямого участия в гражданской войне в Византии[источник не указан 2178 дней].1342 — летом Елена, жена сербского правителя Стефана Душана и сестра царя Ивана-Александра, посетила Тырново. По мнению современных историков сербской королеве удалось убедить своего брата не препятствовать действиям Стефана Душана[источник не указан 2178 дней]. Сербский король заключил союз с Иоанном Кантакузиным. В результате он максимально использовал гражданскую войну в Византии для завоевания большей части Юго-Западных Балкан и превратил Сербию в мощную империю.1344 — в сентябре в битве при Стефании сербские войска Стефана Душана потерпели поражение при попытки вытеснить турок с территории Европы[источник не указан 2178 дней].1345 — битва у Перитора (рядом с современным Ксанти) между византийскими (Иоанн Кантакузин) и турецкими войсками Умура с одной стороны и войсками правителя независимой Родопии воеводы Момчила. Во время битвы Момчил погибает, а его войска разгромлены. Иоанн Кантакузин включает область Меропа в свои владения. Умур возвращается в Малую Азию в связи с нависшей венецианской угрозой Измиру[1].1347 — при атаке на черноморские города Иоанн Кантакузин привлекает в качестве союзника Орхана I, правителя османского бейлика на северо-западе Малой Азии. Тот посылает своего сына Сулеймана с конным отрядом, чтобы помочь претенденту на византийский престол завоевать прибрежные города. Позже, отношения с османами регламентирует договор, скрепленный браком дочери императора Феодоры с Орханом I. В феврале того же года Иоанн Кантакузин торжественно въезжает в Константинополь и берёт власть над Византийской империей, а его османские союзники предпринимают постоянные набеги за добычей на болгарские земли. По свидетельству самого Иоанна Кантакузина они ежедневно режут «крестьян, женщин и детей» и возвращаются в Азию со «многими пленниками от болгар».1349 — жестокая битва у Софии между турецким войском (20000 турецких всадников под руководством Сулеймана — старшего брата Мурада I) и болгарскими войсками под руководством князя Ивана Асена с многочисленным потерями с обеих сторон. Болгарам удалось отразить нападение турок, но в битве смертью храбрых погиб Иван Асен.1350 — вероятный год антиеритического церковного собора в болгарской столице Тырново, на котором присутствовали царь Иван-Александр, всё высшее духовенство, члены боярского совета под председательством Патриарха Феодосия Тырновского. Собор осуждает взгляды и догмы богомилов и налагает суровые наказания на тех, кто не отрекается от своей веры. Тем же летом Сулейман проходит реку Марицу со своим войском и грабит болгарские территории во Фракии.1351 — византийское посольство в Тырново с предложением союза против турок. Царь Иван-Александр имел основания подозревать, что грабительские набеги турок есть результат содействия Иоанна Кантакузина. Обвиненный, что содействует набегам своих союзников из-за невозможности выплатить им суммы предусмотренные договоренностями, Иоанн Кантакузин не только не пытается оправдаться, но и требует создания балканской коалиции против османов. Византийские послы предложили болгарским правителем в будущем союзе против османов, выделение средств на создание флота, который закроет туркам путь во Фракию. Царь Иван-Александр принимает идею, но позже не выполняет своего обещания из-за недоверия к предложению Кантакузина и, возможно, под влиянием Стефана Душана.1352 — летом происходит сражение у крепости Димотика между войсками снова воющих Иоанна Кантакузина и Иоанна V Палеолога. На стороне Иоанна V Палеолога участвуют сербские и болгарские отряды, а на стороне Иоанна Кантакузина османские дружины Сулеймана, которые и решили исход сражения в свою пользу. Осенью, направленные от Иоанна Кантакузина в поддержку своего сына Матфея османские войска под предводительством Сулеймана занимают крепость Цимпе (европейский берег Дарданелл) — начинается османское завоевание Балкан[1]. По словам самого Кантакузина он предложил туркам выкуп 10000 перперов, который они не приняли, потому что крепость позволяла им беспрепятственную переправу войск от берегов Малой Азии на Балканы.1352 — 1354 — расширение турецких владений во Фракии.1354 — 2 марта турки захватывают большую прибрежную крепость Галлиполи, охраняющую самую узкую часть пролива, который отделяет Азию и Европу. Сильное землетрясение заставило жителей и охрану крепости выйти за пределы крепостных стен. Сулейман и его отряд, который оказался поблизости, вошли в крепость и отказались вернуть её византийцам. Контроль над Дарданеллами оказывается в руках Османской империи.
Это болгаро-османская война.