Первая встреча царских войск с отрядами Болотникова произошла на реке Восьме и закончилась поражением восставших. Неудачным для Болотникова было и сражение на реке Вороньей (в 7 км от Тулы). Шуйский начал осаду Тулы, четырёхмесячная оборона которой явилась заключительным этапом в истории восстания Болотникова. Несмотря на численное превосходство войск Шуйского, осаждённые мужественно защищали Тулу, отражая все штурмы врага. Осенью на реке Упе осаждающими была сделана плотина, вызвавшая наводнение. Вода залила в Туле погреб с боеприпасами, испортила хлебные и соляные запасы. Но и положение Василия Шуйского под Тулой было сложным. В стране шла непрекращающаяся борьба крестьян и холопов. Появился новый самозванец, объявивший себя в городе Стародубе-Северском «царём Дмитрием». Этот авантюрист, выдвинутый враждебными Русскому государству польскими феодалами, широко использовал социальную демагогию, пообещав крестьянам и холопам «вольность». Имя «царя Дмитрия» первоначально привлекало к самозванцу широкие народные массы. В сентябре 1607 г. Лжедмитрий II начал поход из Стародуба на Брянск. В этих условиях Шуйский предпринял переговоры с защитниками Тулы о капитуляции, обещав сохранение жизни осаждённым. Истощённый гарнизон Тулы сдался 10 октября 1607 г., поверив ложным обещаниям царя. Падение Тулы было концом восстания Болотникова. Закованные в железо Болотников и «царевич» Пётр были доставлены в Москву. Сразу же по возвращении Василия Шуйского в Москву «царевич» Пётр был повешен. На расправу же с подлинным вождём восстания Иваном Болотниковым Шуйский решился лишь через полгода после взятия Тулы. Иван Болотников был отправлен в Каргополь и там в 1608 г. был сначала ослеплён, а затем утоплен. Историческое значение восстания Ивана Болотникова Восстание Болотникова, охватившее огромную территорию, является первой крестьянской войной в России. Крепостные крестьяне составляли основную движущую силу восстания