Это из истории Руси. Раньше сражения происходили на равнинах, открытых местах, полях. По разные стороны места сражения становились оба войска. Поэтому шло войско на войско.И один не мог победить целое войско. В сегодняшние дни эту пословицу можно сравнить с ситуацией- человеку предлагают работу которую могут выполнить пятеро( к примеру), или любой другой труд, который по силе группе людей.