Ещё в 1333 году великий князь Иван I, растратив изрядные средства в Орде, да к тому же ещё затевая к приезду митрополита Феогностастроительство нового каменного храма в Москве, потребовал от новгородцев выплаты дани в увеличенном размере. Те отказали. Войска Ивана заняли Торжок и Бежецкий Верх. Новгородский архиепископ Василий (Калика), опасаясь войск Ивана и шведов, поехал в Псков и заключил мир между Псковом и Новгородом.
Иван, после этих событий, заключил сепаратный мир с врагом Новгорода — Гедимином при помощи митрополита Феогноста, только что приехавшего в Москву. Мир скрепили браком Симеона Ивановича с дочерью Гедимина Айгустой(в крещении Анастасией).
На момент смерти его отца, Ивана Калиты, Новгородская земля и Москва находились в состоянии войны, вызванной требованием Калиты об уплате «запроса царёва». До возвращения Симеона с ярлыком великого князя из Орды новгородцы успели организовать походы на свои отторгнутые Устюжну и Белоозеро. Вернувшись из Орды, Симеон начал подготавливать активные действия против Новгорода. Был занят город Торжок, где оставлены великокняжеские наместники во главе с князем Михаилом Давыдовичем Моложским, братом ярославского князя. Затем к Торжку подошла новгородская помощь, город был занят, а великокняжеские наместники во главе с моложским князем взяты в плен.
Князья предоставили свои военные контингенты Симеону для похода на Новгород. Когда войска дошли до Торжка, к ним присоединился митрополит Феогност. В Торжке вспыхнуло народное восстание, в результате которого новгородские бояре были изгнаны, а поддерживающие их местные бояре убиты. Вскоре в Торжок с посольством прибыл новгородский архиепископ Василий (Калика). Был заключён мир. Новгород признал Симеона князем и выплатил данькак ему, так и всем князьям — участникам похода. Симеон Гордый был титульным новгородским князем с 1346 по 1353 год.
При его правлении в 1348 году произошло отложение Пскова от Новгорода, после чего псковичи получили право выбора своих посадников. Единственной причиной, по которой Псков оставался в составе Новгородской земли, были церковные вопросы (Новгородские архиепископы ставили псковских епископов). По отложении Пскова от Новгорода Псков признаёт московского князя своим главой и соглашается избирать на псковское княжение лиц, угодных великому князю.