Эта пословица призывает нас готовиться ко всему заранее. Появилась она в те далёкие времена, когда машин не было и люди ездили на лошадях, запряжённых летом в телегу, а зимой в сани. Хороший хозяин знал, что позаботиться о санях нужно ещё летом, тогда и первый снег с морозами не страшен! А зимними вечерами стоит подумать уже и о лете, например починить телегу для перевозки урожая. Сегодня мы, конечно, не ездим по улицам города на лошадях.
Но это не значит, что к совету пословицы не надо прислушиваться. Она призывает заботиться о том, что понадобится тебе в будущем. Например, летом ты можешь привести в порядок свои лыжи, а зимой - починить велосипед.