Родился 17 ноября 1913 года в Нью-Йорке, в семье эмигрантов из России. Вскоре после этого родители вернулись на родину и обосновались в Гомеле. Во время войны отец Виктора умер от тифа. В 1925 году семья переехала в Москву.
Виктор рано начал работать, чтобы обеспечить себе пропитание. В 1930 году, уже работая он стал посещать «Литературно-театральные мастерские» А. Дикого. В 1935 году начал выступать как актёр в Театре транспорта (ныне Театр им. Н. В. Гоголя). Впоследствии руководил ансамблем литературно-театральной пародии «Синяя птичка» (1948—1958).
Во время ВОВ Драгунский был в ополчении.
С 1940 года публикует фельетоны и юмористические рассказы, позже собранные в сборник «Железный характер» (1960); пишет песни, интермедии, клоунады, сценки для эстрады и цирка.
С 1959 года Драгунский пишет весёлые рассказы для детей под общим названием «Денискины рассказы». В 1961 году вышла повесть «Он упал на траву». В 1960-х у него выходят книги:
«Девочка на шаре»,
«Заколдованная буква»,
«Друг детства»,
«Похититель собак»,
«Двадцать лет под кроватью»,
«Волшебная сила искусства» и др.
В 1970-е:
«Красный шарик в синем небе»,
«Разноцветные рассказы»,
«Приключение» и др.
Писатель скончался в Москве 6 мая 1972 года