Данная повесть — «подлинная» летопись города Глупова, «Глуповский Летописец», обнимающая период времени с 1731 по 1825 г., которую «преемственно слагали» четыре глуповских архивариуса. В главе «От издателя» автор особенно настаивает на подлинности «Летописца» и предлагает читателю «уловить физиономию города и уследить, как в его истории отражались разнообразные перемены, одновременно происходившие в высших сферах».
«Летописец» открывается «Обращением к читателю от последнего архивариуса-летописца». Архивариус видит задачу летописца в том, чтобы «быть изобразителем» «трогательного соответствия» — власти, «в меру дерзающей», и народа, «в меру благодарящего». История, таким образом, представляет собой историю правления различных градоначальников.
Сначала приводится глава доисторическая «О корени происхождения глуповцев», где повествуется о том, как древний народ головотяпов победил соседние племена моржеедов, лукоедов, кособрюхих и т. д. Но, не зная, что делать, чтобы был порядок, головотяпы пошли искать себе князя. Не к одному князю обращались они, но даже самые глупые князья не хотели «володеть глупыми» и, поучив жезлом, отпускали их с честию. Тогда призвали головотяпы вора-новотора, который помог им найти князя. Князь «володеть» ими согласился, но жить к ним не пошёл, послав вместо себя вора-новотора. Самих же головотяпов назвал князь «глуповцами», отсюда и пошло название города.
Глуповцы были народом покорным, но новотору нужны были бунты, чтобы их усмирять. Но вскоре он до того проворовался, что князь «послал неверному рабу петлю». Но новотор «и тут увернулся: не выждав петли, зарезался огурцом».
Присылал князь и ещё правителей — одоевца, орловца, калязинца, — но все они оказались сущие воры. Тогда князь «...прибых собственною персоною в Глупов и возопи: „Запорю!“. С этими словами начались исторические времена».
Далее следует «Опись градоначальникам в разное время в город Глупов от вышнего начальства поставленным», после чего подробно приводятся биографии «замечательнейших градоначальников».
В 1762 г. в Глупов прибыл Дементий Варламович Брудастый. Он сразу поразил глуповцев угрюмостью и немногословием. Его единственными словами были «Не потерплю!» и «Разорю!». Город терялся в догадках, пока однажды письмоводитель, войдя с докладом, не увидел странное зрелище: тело градоначальника, как обычно, сидело за столом, голова же лежала на столе совершенно пустая. Глупов был потрясён. Но тут вспомнили про часовых и органных дел мастера Байбакова, секретно посещавшего градоначальника, и, призвав его, все выяснили. В голове градоначальника, в одном углу, помещался органчик, могущий исполнять две музыкальные пьесы: «Разорю!» и «Не потерплю!». Но в дороге голова отсырела и нуждалась в починке. Сам Байбаков справиться не смог и обратился за помощью в Санкт-Петербург, откуда обещали выслать новую голову, но голова почему-то задерживалась.
Настало безначалие, окончившееся появлением сразу двух одинаковых градоначальников. «Самозванцы встретили и смерили друг друга глазами. Толпа медленно и в молчании разошлась». Из губернии тут же прибыл рассыльный и забрал обоих самозванцев. А глуповцы, оставшись без градоначальника, немедленно впали в анархию.
Анархия продолжалась всю следующую неделю, в течение которой в городе сменилось шесть градоначальниц. Обыватели метались от Ираиды Лукиничны Палеологовой к Клемантинке де Бурбон, а от неё к Амалии Карловне Штокфиш. Притязания первой основывались на кратковременной градоначальнической деятельности её мужа, второй — отца, а третья — и сама была градоначальнической помпадуршей. Притязания Нельки Лядоховской, а затем Дуньки-толстопятой и Матренки-ноздри были ещё менее обоснованны. В перерывах между военными действиями глуповцы сбрасывали с колокольни одних граждан и топили других. Но и они устали от анархии. Наконец в город прибыл новый градоначальник — Семен Константинович Двоекуров. Его деятельность в Глупове была благотворна. «Он ввёл медоварение и пивоварение и сделал обязательным употребление горчицы и лаврового листа», а также хотел учредить в Глупове академию.
При следующем правителе, Петре Петровиче Фердыщенке, город процветал шесть лет. Но на седьмой год «Фердыщенку смутил бес». Градоправитель воспылал любовью к ямщиковой жене Аленке. Но Аленка ответила ему отказом. Тогда при помощи ряда последовательных мер мужа Аленки, Митьку, заклеймили и отправили в Сибирь, а Аленка образумилась. На Глупов же через градоначальниковы грехи обрушилась засуха, а за ней пришёл и голод. Люди начали умирать. Пришёл тогда конец и глуповскому терпению. Сначала послали к Фердыщенке ходока, но ходок не вернулся. Потом отправили прошение, но и это не помогло. Тогда добрались-таки до Аленки, сбросили и её с колокольни. Но и Фердыщенко не дремал, а писал рапорты начальству. Хлеба ему не прислали, но команда солдат прибыла.