Родился 20 июня 1566 года в замке Грипсхольм, где его мать Катерина Ягеллонка сопровождала своего мужа — Юхана, заключённого своим братом Эриком XIV. Сигизмунд был воспитан иезуитами в духе воинствующего католицизма[2].
Как потомок Ягеллонов по женской линии, 21-летний принц Сигизмунд в 1587 году был избран польским королём, благодаря стараниям своей тётки Анны Ягеллонки и великого коронного гетмана Яна Замойского. Приглашая последнего Ягеллона и наследника шведской короны на трон, польская сторона рассчитывала уладить со Швецией территориальные проблемы и получить спорные земли на севере страны.
Вскоре после коронации Сигизмунд выступил против своего соперника, эрцгерцога австрийского Максимилиана; последний был разбит под Бичиной и взят в плен (1588), но отпущен на свободу по договору 1589 года, по которому отказался от всяких притязаний на польский престол. Сигизмунд ни своей наружностью, ни характером не понравился полякам; нерасположение к нему ещё больше усилилось, когда, выехав в Ревель (1589) для свидания с отцом, он тайно вступил в переговоры с Эрнестом, герцогом австрийским, и на известных условиях готов был отречься в его пользу от польской короны. Молодой король не расположил в свою пользу и могущественного Замойского. Первым поводом к раздору между ними послужила Эстляндия, которую Сигизмунд обещал в договорных пунктах присоединить к Польше, но не исполнил обещания. Результатом этого был инквизиционный сейм против короля (1592) и ослабление королевской власти. Место Замойского, который рассчитывал управлять королём, заняли иезуиты.