Милн учился в частной школе, принадлежавшей его отцу, а одним из его учителей был Герберт Уэллс. Милн участвовал в Первой мировой войне в качестве офицера британской армии. Он работал на MI7 — пропагандистское подразделение британской разведки Алан Александр Милн до появления книг о Винни-Пухе сотрудничал с английским юмористическим журналом «Панч», и считался довольно известным драматургом, писавшим серьезные пьесы для взрослых. Однако после Винни-Пуха Милна стали воспринимать исключительно как детского писателя, что сам автор считал обидным и несправедливым. История одного из самых известных сказочных персонажей XX века Винни-Пуханачалась 21 августа 1921 года, когда писатель Алан Александр Милн подарил своему сыну Кристоферу Робину плюшевого медведя на день рождения. Кристоферу Робину в этот день исполнился один год. Пятачок на самом деле был игрушкой Кристофера Робина, подаренной ему соседями, а ослик Иа-Иа, как и сам Винни, был подарен родителями. Эта игрушка была лишена хвоста самим Кристофером Робином в процессе игр, что и послужило поводом для Милна-старшего сделать ослика самым мрачным и унылым героем. Кенга с Крошкой Ру и Тигра, которые в рассказах о Винни-Пухе появляются несколько позднее, были куплены родителями Кристоферу Робину уже специально, чтобы разнообразить истории. Единственными, кого у Кристофера Робина не было, были Сова и Кролик, именно поэтому они в историях предстают в качестве реальных зверей, а не игрушек. Милн никогда не читал книг о Винни-Пухе Кристоферу Робину. Он предпочитал воспитывать сына на произведениях своего любимого Вудхауза. Кристофер впервые прочел стихи и рассказы о мишке только через 60 лет после их появления.