Основанный на рубеже XII–XIII веков Ливонский орден владел с тех пор большей частью современной Прибалтики – Эстляндией, Лифляндией и Курляндией. В XVI веке Ливония утратила часть былой мощи. Изнутри она была охвачена раздорами, которые усиливала проникавшая сюда церковная Реформация. Архиепископ Рижский ссорился с орденским магистром, а города враждовали с ними обоими. Внутренняя смута ослабила Ливонию, и этим были не прочь воспользоваться все её соседи. До начала захватов ливонских рыцарей прибалтийские земли зависели от русских князей. Помня об этом, государи московские считали, что имеют на Ливонию вполне законные права. По своему приморскому положению Ливония имела важное торговое значение. После Москва наследовала коммерцию покорённого ею Новгорода с прибалтийскими землями. Однако ливонские владетели всячески ограничивали сношения, которые Московская Русь вела с Западной Европой через их область. Опасаясь Москвы и стараясь мешать быстрому её усилению, ливонское правительство не пропускало на Русь европейских мастеров и многие товары. Явная враждебность Ливонии порождала у русских неприязнь к ней. Видя ослабление ливонского ордена, русские правители опасались, что его территорией завладеет какой-нибудь другой, более сильный враг, который будет относиться к Москве ещё хуже.