народився Олександр Іванович Кандиба 23 листопада (5 грудня) 1878 року на Сумщині у м. Крига (тепер Білопілля). Дід по матері орендував маєток у селі Верхосулі, де провів молоді роки Олесь. Батько, Іван Федорович, працював на рибних промислах в Астрахані, де й утопився у Волзі, коли Сашкові було 11 років.
Залишившись без батька, (у матері було троє дітей), хлопець усвідомлює відповідальність за долю інших членів сім’ї (умови життя родини цілком змінилися: із заможної вона стала бідною). Олександр вчиться найголовнішому в житті – умінню працювати. Ще малою дитиною він навчився читати, вивчив майже всі поезії Т. Шевченка, і відтоді «Кобзар» був з ним поряд усе життя.
Мати Олександра з трьома дітьми повернулася до Білопілля. Виховувала дітей в любові. Тут Олександр Олесь закінчив початкову школу й двокласне училище, а у віці 15 років (1893) вступив до хліборобської школи у містечку Деркачі неподалік Харкова. Там Олександр брав участь у випуску рукописних журналів «Комета» та «Первоцвіт», в яких з'являються його перші вірші.
Став вільним слухачем агрономічного відділення Київського політехнічного інституту, незабаром через матеріальні нестатки Олесь змушений був залишити його. Працював у херсонських степах.
1903 р. Олесь вступив до Харківського ветеринарного інституту, наполегливо займається самоосвітою: самотужки вивчає польську, сербську, болгарську мови, знайомиться зі світовою літературою.
Перша поетична збірка О. Олеся «З журбою радість обнялась» вийшла в Петербурзі в 1907 році.
З революцією 1905 року в О. Олеся пов’язувались надії на духовне та національне відродження України, і він у романтичних тонах закликає народ боротися за волю.
Після закінчення навчання О. Олесь шукає якоїсь творчої роботи – газетярської, видавничої, але не знаходить її і змушений працювати за фахом ветеринарним лікарем на київських бойнях, де людина з поетичною вдачею й ніжною, вразливою душею, природно, витримати не могла.
У 1907 році одружився з Вірою Свадковською.
1909 року вийшла друком збірка «Будь мечем моїм!..».
1912 року О. Олесь побував за кордоном – в Австрії та Італії; на Гуцульщині О. Олесь зустрічався з І. Франком, О. Кобилянською.
1912 р. О. Олесь написав драматичну поему «По дорозі в Казку».
Поезія О. Олеся набуває дедалі більшої популярності. Захоплені її милозвучністю, композитори пишуть на неї музику. Після Т. Швеченка О. Олесь – другий поет за кількістю творів, покладених на музику. Лисенко поклав на музику його поезії «Айстри», «Гроза пройшла, зітхнули трави», Стеценко – поезію «Сосна». О. Олесь інтенсивно працює, творить. Виходять збірки поезій, які він називає римськими цифрами: 1909 – ІІ, 1911 – ІІІ, 1914 – ІV, 1917 – V.
Після лютневої революції 1917 року в Україні почалося національне відродження. Водночас політична обстановка в Україні, боротьба між різними партіями була гострою, почалась братовбивча війна. О. Олесь гостро переживав страшні події цього лихоліття.
У лютому 1919 року О. Олесь, виїхавши з дипломатичним паспортом до Угорщини, залишився за кордоном назавжди. Відень, Берлін, Прага – для нього лише тимчасові місця проживання.
Безперечно, О. Олесь клопотався долею дружини й сина (1907 року в О. Олеся народився первісток – син Олег, ставший в майбутньому відомим українським поетом, писавшим під псевдонімом Олег Ольжич. У 1944 році на 36-му році життя Олег загине в концтаборі Заксенхаузен), усвідомлюючи, що нічого хорошого їх у Києві не чекає. Добивався через Міжнародний Червоний Хрестїх виїзду за кордон. Лише в 1923 році сім’я з’єдналася. До цього Олесь, як міністр УНР, працював за кордоном. У цей час виходять його збірки:
1919 – «Чужиною».
1921 – «Перезва».
1931 – «Кому повім печаль свою».
В Україні з 1930 по 1957 роки вірші Олеся не друкувалися.
Сином рідного народу залишився О. Олесь в страшну годину голодомору 1921 року в Україні. Поет працює в закордонному українському товаристві в справах надання допомоги голодуючим.
25 років О. Олесь прожив на чужині й помер 22 липня 1944 року
далеко від рідної України. Його поховано на кладовищі Ольшани, у Празі.