Начало войны и оккупацию немцами Киева поэт залогов в Кирилловской психиатрической больнице. Прожив зиму ,в апреле 1942 г. переехал в Львов. Под конец 1944 г. Т. Осьмачка был вынужден эмигрировать на Запад.
Пребывание по тюрьмам и психиатрическим больницам далось взнаки, потому что Т. Осьмачци везде мерещились агенты КГБ, он был болен на манию преследования, поэтому внезапно менял местожительство, сторонясь знакомств и человеческих контактов. 1948 г. Т. Осьмачка переехал в США, позднее жил в Канаде и снова в США. В феврале 1961 г. поэт неожиданно вылетел к Испании, посетил Париж и Мюнхен, где после инсульта снова оказался в больнице. Как гражданина США его специальным военным самолетом отправили к Америке. Умер Т. Осьмачка 7 сентября 1962 г. в психиатрической больнице Пиднью-Йорком.