В рассказе «Филипок» перед маленьким читателем предстаёт история, которая вполне могла приключиться с ним самим или с его сверстниками; недаром рассказ имеет подзаголовок «быль».
Филиппку стало скучно в избе сидеть, и он решил пойти в школу. Пришел, но так растерялся, что в ответ на вопросы учителя только молчал и плакал. Учитель оставил его в классе. «Ну, садись на лавку возле брата. А я твою мать попрошу, чтобы пускала тебя в школу».
Несмотря на краткость рассказа, в нем создан характер мальчика. Как только Филиппок осознает, что ему хочется учиться в школе, ничто не может сбить его с пути ни собаки, набросившиеся на него, ни страх перед учителем. Не найдя своей шапки, Филиппок отправляется в путь в отцовской, которая ему велика, зато под рукой. В сенцах школы мальчик снимает шапку и только после этого отворяет дверь: ему хорошо знаком крестьянский этикет. Оправившись от первого испуга, он по складам произнес свое имя, и хотя все смеялись, начал «говорить Богородицу», чтобы показать, что он и молитвы знает; но «всякое слово говорил неправильно». Учитель остановил его: «Ты погоди хвалиться, а поучись».