В 60-х годах Иоанн Грозный отказывается от продолжения походов на Крым, и начав войну за выход к Балтике, бросает основные силы на запад. Отказ от наступательных действий против Крымского ханства, а также отвлечение значительных сил для участия в Ливонской войне, серьёзно осложнило ситуацию на «южном фронте». С началом ливонской войны крымские нападения возобновляются с новой силой и становятся почти ежегодными. В 1558 году стотысячное татарское войско было остановлено на границе Рязанской земли, в следующем году татары совершили набег на Тулу и Пронск, в 1560 и 1561 годах нападению подвергалась Северская земля. Ещё более крупный поход крымских войск состоялся в 1562 году на Мценск, Одоев, Новосиль и Белёв. В 1563 татары совершили набег на Михайлов, а в следующем году сам хан во главе 60-ти тысячного войска осаждал Рязань и разорил прилегающую территорию. В 1565 году был разорён район Болхова, в 1567 и 1568 году происходили набеги на Северскую землю.