Причиной очередного конфликта между Московским Государством и Швецией стало стремление России вернуть утерянные в годы Ливонской войны крепости Ругодив (Нарву), Ивангород, Ям и Копорье с их уездами. Первоначально русское правительство стремилось добиться возврата прибалтийских территорий мирным путем, но король Юхан III не собирался уступать и стремился к заключению мирного договора, в котором де-юре признавались новые восточные границы его королевства. В противном случае он излишне самоуверенно угрожал Москве возобновлением войны. По-видимому, Юхан III рассчитывал на помощь своего старшего сына Сигизмунда Вазы, ставшего после смерти Стефана Батория (2 декабря 1586 г.) польским королем, при этом его не смущало 15-летнее Варшавское перемирие, заключенное Россией и Речью Посполитой 26 августа 1587 г.
Стремясь запугать русские власти, шведы организовали ряд нападений на пограничные волости. В июле 1589 г. их отряд пришел в Кандалакшскую волость, где сжег несколько поселений, уничтожив 450 человек. Осенью другой шведский отряд, численностью 400 человек, разорил Керетьскую и Кемскую волости.
Война со Швецией становилась неизбежной, и начинать её надо было немедленно, пока в Польше и Литве не упрочилась положение новоизбранного короля Сигизмунда III. В июне 1590 г. в Новгород была переброшена из Алексина часть полка под командованием князя И.И. Голицына. 10 августа 1590 г. в поход к шведским границам выступило войско князей Б.К. Черкасского и Д.И. Хворостинина, состоявшее из 5 полков. В Новгороде два полка из состава этой рати перебросили в Псков, на усиление границы со шведской Эстляндией. Выдвинутые к северо-западному рубежу войска прикрыли границу и обеспечили ее надежную оборону в условиях намеченного вторжения на вражескую территорию главной русской армии во главе с царем Федором Ивановичем. Передовые части этой армии во главе с окольничим П.С.Лобановым-Ростовским и думным дворянином P.M. Пивовым выступили из Москвы 1 октября 1589 г. Через день, 3 декабря, царь «отпустил перед собой» второй отряд князя М.Ф. Кашина и Д.А Замыцкого. 14 декабря во главе главных сил «на непослушника своего на свейского короля па Ягана к городом к Ругодиву и к Иванюгороду, да к Копорье, да к Яме» выступил сам русский государь. Цель похода была сформулирована предельно конкретно: Москва силой собиралась вернуть завоеванные шведами во время Ливонской войны города.