Родился Есенин в селе Константиново Кузьминской волости Рязанского уезда Рязанской губернии, в крестьянской семье. Отец — Александр Никитич Есенин (1873—1931), мать — Татьяна Фёдоровна Титова (1875—1955). Сёстры — Екатерина (1905—1977), Александра (1911—1981).
В 1904 году Есенин пошёл в Константиновское земское училище, по окончании которого в 1909 году начал учёбу в церковно-приходской второклассной учительской школе (ныне музей С. А. Есенина) в Спас-Клепиках. По окончании школы, осенью 1912 года Есенин ушёл из дома, после прибыл в Москву, работал в мясной лавке, а потом — в типографии И. Д. Сытина. В 1913 году поступил вольнослушателем на историко-философское отделение в Московский городской народный университет имени А. Л. Шанявского. Работал в типографии, был дружен с поэтами Суриковского литературно-музыкального кружка