Родился 25 апреля 1599 г. в Хантингдоне (графство Кембриджшир).
Выходец из мелких дворян, фанатичный пуританин, Кромвель не раз избирался членом английского парламента. Он стал одним из активистов партии, выступавшей за ограничение власти монарха, против «папистских» реформ в Англиканской церкви (усиление власти епископов и т. д.).
В 1640 г., как депутат так называемого Долгого парламента, Кромвель активно включился в начавшуюся в Англии революцию. В ходе первой гражданской войны (1642—1646 гг.) он был одним из командиров парламентской армии. Затем благодаря своему полководческому таланту, популярности и ловким политическим интригам Кромвель возглавил её. По его инициативе была создана «армия нового образца» под командованием офицеров-пуритан, не являвшихся депутатами. Кромвель остался единственным депутатом-офицером.
После победоносного окончания гражданской войны он во главе крайних пуритан (индепендентов) выступил против парламента и осуществил военный переворот. В 1648 г., разгромив остатки сторонников короля и парламентской партии (пресвитериан) во второй гражданской войне, Кромвель сделал первые шаги к установлению единоличной диктатуры. По его приказу
парламент был очищен от пресвитериан. Это уже непредставительное и зависящее от воли армии собрание приговорило к смерти короля Карла I (1649 г.). В провозглашённой республике Кромвель занял высший военный пост лорд-генерала. Последовал разгром ортодоксальных индепендентов, добивавшихся уравнительного распределения собственности.
В 1650—1652 гг. Кромвель отправился в военный поход против Ирландии и Шотландии, которые в ходе революции отпали от Англии. Эти территории были вновь завоёваны. Таким образом, под его властью объединились все прежние владения английской короны.
В 1653 г. Кромвель разогнал сначала остатки («охвостье») Долгого парламента, а затем и созванный ему на смену «парламент святых». Он был провозглашён лорд-протектором Англии, Шотландии и Ирландии. Два созывавшихся Кромвелем парламента распускались досрочно.
Фактически, он присвоил себе королевские полномочия. На новом посту Кромвель успешно завершил войну с Голландией (1654 г.) и начал войну с Испанией (1656 г.), которая шла с переменным успехом. После смерти диктатора (3 сентября 1658 г., Лондон) протектором был объявлен его сын Ричард Кромвель, быстро свергнутый генералами. Начавшаяся гражданская война закончилась реставрацией монархии.