Молчалин, по мнению Грибоедова, полностью отвечает требованиям общества, в котором живет. Он с юных лет научился «угождать всем людям без изъятья», всегда со всеми соглашаться, потому что в его годы «не должно сметь свое суждение иметь». Софии Павловне очень нравится эта черта Молчалина, ведь она — представитель того самого общества, в котором такое поведение — норма.
Грибоедов же симпатизирует Чацкому, причем за то, что больше всего шокирует и удивляет Софию. В противовес Молчалину у Чацкого обо всем и обо всех есть собственное мнение, которое он высказывает без всякого колебания. О модной, хотя и бездарной, книге одного «милейшего человека» отзывается так: «Я глупостей не чтец», некую Татьяну Юрьевну не стесняется назвать вздорной, несмотря на ее многочисленные связи.