При этерификации органического вещества массой 15 г образовался этиловый эфир массой 20,6...

Question

При этерификации органического вещества массой 15 г образовался этиловый эфир массой 20,6 г. при исследовании свойств этого вещества было установлено, что оно представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде, и может реагировать с кислотами и щелочами с образованием кристаллических солей, а так же взаимодействует со спиртами. (Ответ: NH2 – CH2 – COOH)

На основании данных условия задания:

Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;

Установите молекулярную формулу исходного органического вещества;

Составьте структурные формулы этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;

Напишите уравнение реакции этого вещества соляной кислотой.

Answer 1

Дано:
m(в-ва) = 15 г
m(эфира) = 20,6 г
Найти:
формулу в-ва
Решение. Рассуждаем следующим образом: данное вещество образует сложный эфир со спиртом (реакция этерификации) значит у него имеется группа -СООН, реагирует со щелочами и кислотами - обладает амфотерными свойствами, значит у него имеется аминогруппа, хорошо растворимо в воде, следовательно, это аминокислота.
Общая формула моноаминомонокарбоновой кислоты -
СnH2n+1-CH(NH2)-COOH
M(CnH2n+1-CH(NH2)-COOH) = (14n+75) г/моль
                      15 г                                                        20,6 г
СnH2n+1-CH(NH2)-COOH + OH-C2H5 => CnH2n+1-CH(NH2)-COO-C2H5+ +H2O              (14n+75) г                                            (14n+103) г

M(CnH2n+1-CH(NH2)-COO-C2H5) = (14n+103) г/моль

15(14n+103) = 20.6(14n+75)
n=0
Формула в-ва NH2-CH2-COOH - аминоуксусная кислота
Ответ: NH2-CH2-COOH

NH2+CH2-COOH + HCl = NH3Cl-CH2-COOH