Дмитрий Гуров – молодой сотрудник банка (младше 40 лет), имеющий филологическое образование, находится на отдыхе в Ялте. Дома, в Москве остались жена, которую он недолюбливает и частенько ей изменяет, двенадцатилетняя дочка и 2 сына, обучающиеся в гимназии. Внешность и характер Дмитрия были наделены чем-то привлекательным, что нравилось женщинам и привлекало их. Сам же он не уважает женщин, считая их “низшей расой”, но, в то же время, они ему нужны и он часто пытается найти любовные приключения, в которых у него огромный опыт. Прогуливаясь по набережной, Дмитрий встречает молодую даму. Девушка была блондинкой невысокого роста, прогуливавшаяся с белым шпицем. От отдыхающих она получила прозвище “Дама с собачкой”. Дмитрий принимает решение закрутить с дамой роман и знакомится с ней за обедом в городском саду. Между ними начался разговор, во время которого Дмитрий сумел развеселить свою новую знакомую.
Дама с собачкой носила имя Анна, она была уроженкой Петербурга, но сюда приехала из другого города С., в котором проживает уже 2 года. Анна является женой чиновника с фамилией фон Дидериц. Анна не интересуется делами мужа и даже не помнит, где он работает. Из чего становится понятно, что мужа она не любит и глубоко несчастна в личной жизни.
Роман у них закручивается спустя неделю с момента знакомства. Анна глубоко переживает свое падение, ожидая, что Дмитрий перестанет ее уважать. Дмитрий в раздумьях. Анна дает ему клятву, что всю жизнь мечтала о чистой настоящей жизни и что грех ей неприятен. Дмитрий же старается ее успокоить и приободрить, попытавшись изобразить страсть, которой, скорее всего, нет. Роман протекает стабильно и вроде бы ничем не грозит обоим. Они ожидают приезда мужа, однако вместо этого муж присылает письмо Анне с просьбой вернуться. Дмитрий провожает Анну до станции на лошадях, во время расставания Анна Сергеевна не плачет, однако на ее лице отражается грусть и болезненность. Дмитрий также испытывает грусть и печаль и после отъезда Анны принимает решение возвратиться домой.
Московский ритм жизни увлекает Дмитрия. Он обожает этот город, его клубы, трапезы в ресторанах. Ялтинский роман начинает забываться, но внезапно его начинает волновать образ Анны. На улице он пытался найти женщин, похожих на нее. В нем начинает разгораться любовь, разлука с Анной начинает причинять ему душевную боль, которая усиливается от того, что у него возможности поделиться с кем-то этими чувствами. В конце концов, Дмитрий решает отправиться в город С., где он заселяется в гостиницу и узнает у швейцара дом, в котором живет фон Дидериц. Естественно, нанести им визит он не может, поэтому подкарауливает Анну в театре. Там же он видит ее мужа и отмечает в нем что-то провинциально скучное и лакейски-скромное. Анна замечает Дмитрия, однако ее охватывает испуг, и она уговаривает Дмитрия уехать из города, обещая, что сама к нему приедет. Затем она начинает обманывать мужа, говоря, что отправляется в Москву за консультациями по поводу женской болезни, а сама встречается там с Дмитрием в гостинице.
В завершении описывается одна из встреч Анны и Дмитрия. Анна рыдает, Дмитрий заказывает чай и предоставляет Анне возможность выплакаться. После чего сближается с ней и берет за плечи. В зеркале он замечает, что начинает седеть, а также обращает внимание на признаки старения за последнее время. Он осознает, что они с Анной допустили в своей жизни роковую ошибку и лишь теперь, когда старость уже близка, они познали настоящую любовь. Они близки, словно супруги, самое важное для них – это встреча друг с другом.
И им кажется, что еще чуть-чуть, и они найдут решение, которое положит начало новой прекрасной жизни, однако они оба понимали, что до завершения еще очень и очень долго, а все самое сложное и тяжелое в их жизни только начинается.