Отец писателя был заслуженным врачом республики, мать — учительницей музыки. В семье двое дружных сыновей — Леля и Ося. В первой повести Л.А. Кассиля «Кондуит и Швамбрания» они — главные герои. Оська — выдумщик, путаник, однако досрочно принятый в школу с резолюцией заведующего: «Принять за умственные способности». Разносторонняя одаренность Льва Кассиля проявилась уже в гимназии: воспитанный в интеллигентной семье, он с детства хорошо играет на пианино, с успехом изучает иностранные языки, прекрасно рисует, сильный шахматист, способный математик. Однако особенно он любит сочинять разные истории, а в 9 лет написал свое первое стихотворение. Л.А.Кассиль вспоминает о своем учителе словесности АД.Суздалеве: «...прочтя написанные мною по его заданию домашние сочинения, заявил напрямик моим родителям: чему бы меня ни учили, все равно, увы, в будущем стану литератором. Суздалев приучил меня читать серьезные книги о книгах... Он, как человек ученый и серьезный, привил мне неприязнь ко всякого рода дилетантству, за это спасибо ему».
В 1918 году в Покровске открылась детская библиотека. Тринадцатилетний Леля Кассиль и трое его друзей организуют в ней литературные вечера, доклады, руководят литературным кружком, редактируют, издают рукописный журнал «Смелая мысль». В 1923 году Кассиль поступил учиться в Саратовский художественно-практический институт, откуда перевелся на математическое отделение физико-математического факультета МГУ им. М.В.Ломоносова. Здесь студент Лев Кассиль активно участвует в университетской живой газете «Синяя блуза». Его младший брат передавал письма Льва о московских впечатлениях (втайне от автора) в газету «Саратовские известия»... Так началось литературное творчество, ставшее делом жизни и самой жизнью Л.А. Кассиля. Первый рассказ был опубликован в 1925 году. Затем — два года самостоятельного учения-писания для себя, «в стол». В 1927 Лев Кассиль получает признание как профессиональный журналист и всю дальнейшую жизнь следует завету В.В.Маяковского: «Не отворачивайте носа от газеты, Кассильчик!»