Нарадзіўся Вітаўт каля 1350. Дакладная дата яго нараджэння невядомая.Храніст Конрад Бітшын(ням.) бел. пры апісанні бітвы пад Рудавай (1370) згадаў, што Вітаўту, які ўдзельнічаў у бітве, было дваццаць гадоў. Па Кромеру, у 1430 Вітаўту было восемдзесят. Бацька Вітаўта Кейстут і яго дзядзька Альгерд кіравалі сумесна і не змагаліся за ўладу паміж сабой. Альгерд быў вялікім князем і займаўся ўсходнімі і паўднёвымі справамі, Кейстут вёў упартую барацьбу з тэўтонскімі рыцарамі на паўночным захадзе. Маці Вітаўта была другая жонка Кейстута Бірута, пра якую вядома вельмі мала. Першыя звесткі аб Вітаўце ставяцца да канца 1360-х гадоў. У 1368 і 1372 гадах ён удзельнічаў у паходах Альгерда на Маскву. У 1374 атрымаў у валоданне Гарадзенскае княства. У 1376 годзе ўжо як князь гарадзенскі ўдзельнічаў у паходзе на Польшчу. З 1377 прадпрымаў самастойныя паходы ў землі Тэўтонскага ордэна.