В 981 году (по другой версии, исходящей из более ранней даты вокняжения Владимира и политической обстановки в Польше — 979) Владимир воевал с польским князем Мешко I за приграничную Червенскую Русь. Завоевание Червена и Перемышля.
В 981—982 Владимир совершил поход на вятичей, который закончился обложением данью.
В 983 Владимир покорил балто-литовское племя ятвягов и установил контроль над Судовией, что открывало путь к Балтике.
В 984 Владимир совершил поход на радимичей, чьи земли лежали между Киевом и Новгородскими землями. Покорение радимичей объединило северные и южные регионы Руси.
В 985 Владимир воевал с «болгарами» . Некоторые исследователи идентифицируют их с дунайскими болгарами, однако по «Памяти и похвале» противником Владимира были «серебряные» , то есть волжские булгары. Одержав победу, Владимир заключил с булгарами мир на выгодных для Руси условиях. В том же 985 он обложил данью Хазарию.
В 988 году Владимир предположительно покорил земли Таманского полуострова.
В 988—989 осада Корсуня в Крыму. По ПВЛ город сдался после длительной осады, когда русские перекопали трубы, по которым в город поступала вода из колодцев. Затем византийские императоры прислали свою сестру Анну замуж за Владимира, после чего он вернул город Византии и по возвращении в Киев приступил к крещению народа.
В 991 году поход в днестровские земли против белых хорватов.
В 992 успешная война с Польшей за Червенскую русь.
В 994—997 Владимир повторил поход против волжско-камских булгар и двинулся на Северный Кавказ.
Владимир вёл активную внешнюю политику: за время правления им было заключено множество договоров с правителями разных стран. Это были: Стефан I (король Венгрии) , Болеслав I Храбрый (король Польши) , Болеслав II (король Чехии) , Сильвестр II (папа римский) , Василий II (император Византии) .
Проблемой Руси оставались постоянные набеги печенегов: в 990, 992 на Переяславль, 993, в 996 состоялась битва у Василево, в 997 нападение на Киев, в 1001, в 1013 состоялось польско-печенежское вторжение на Русь. Воспоминания о печенежской войне уже век спустя приняли эпические формы (легенда о Белгородском киселе, о Никите Кожемяке и др.) . Для обороны от печенегов был построен ряд крепостей по южному рубежу Киевской Руси, а также сплошная стена (частокол) на земляной насыпи, называемый Змиевы валы. По южным и юго-восточным границам тогдашней Руси, на правой и левой стороне Днепра, выведены были ряды земляных окопов и сторожевых «застав» , чтобы сдерживать нападения кочевников. По свидетельству византийского императора Константина VII Багрянородного, печенеги кочевали на расстоянии одного дня пути от Руси.
В 1006—1007 гг. через Киев проезжал немецкий миссионер Бруно Кверфуртский, направляясь к печенегам для проповеди Евангелия. Он остановился погостить у князя Владимира, которого в письме к императору Генриху II называет сеньором руссов (лат. senior Ruzorum). Князь Владимир уговаривал миссионера не ездить к печенегам, говоря, что у них он не найдёт душ для спасения, а скорее сам погибнет позорною смертью. Князь не мог уговорить Бруно и вызвался проводить его со своей дружиной (лат. cum exercitu) до границ своей земли, «которые он со всех сторон оградил крепким частоколом на весьма большом протяжении по причине скитающихся около них неприятелей» . Вероятно, Бруно говорил про Змиевы валы, длина которых в Киевской области составляет около 800 километров.