Дмитрий Пожарский является потомком Василия Андреевича, первого из князей Пожарских, выходцев из Стародубских князей суздальской земли. Стародубские князья, в свою очередь, являются потомками великого князя Владимирского Всеволода Юрьевича, сына Юрия Долгорукого, основателя Москвы[2]. Согласно распространённой легенде, центр его небольших владений — село Радогость — было опустошено пожаром, и после восстановления стало прозываться Погаром, откуда и произошло название удела.
До Дмитрия Михайловича выдающихся военных и политических деятелей в роду Пожарских не было. Лишь его дед, Фёдор Иванович Пожарский, участвовал в качестве полкового воеводы при завоевании Казани царём Иваном Грозным. В результате учреждения Иваном Грозным опричнины поместные земли у многих княжеских семей в центральной части Руси были отобраны. Многие семьи попали в опалу и были сосланы. Такая участь постигла и семью князя Фёдора Ивановича Пожарского, которая в 1560-х годах века была сослана на «низ» (низовскими землями в то время считались земли Нижегородского уезда и соседствующих с ним иноверцев — мордвы, черемисов, а впоследствии и татар), где у Пожарских было старинное родовое имение в Жарской волости в селе Юрино.