21 сентября (3 октября н. ст.) 1895 года в селе Константинове в крестьянской семье Александра Никитича и Татьяны Фёдоровны Есениных родился сын Сергей. Отец служил в Москве в мясной лавке, дома бывал только наездами. Раннее детство Есенина прошло у деда и бабки по материнской линии. По воспоминаниям поэта, детство было беззаботным: «Пробуждение творческих дум началось по сознательной памяти до 8 лет»; «Стихи начал слагать рано. Толчки давала бабка. Она рассказывала сказки. Некоторые сказки с плохими концами мне не нравились, и я их переделывал на свой лад».
Велика роль народного творчества в становлении будущего поэта. «Есенин любил пение матери. Уже в зрелые годы он с большой радостью слушал её в Константинове, где она постоянно жила, и в Москве, куда изредка наведывалась. Споёт она, — вспоминала писательница Софья Виноградская, — а он говорит: “Вот это песня! Сёстры так не умеют, это старая песня”». Не только дома слышал народные напевы будущий поэт: «Сгребая сено на покосах, поют мне песню косари».
И стихи свои Есенин сравнивает с песнями — по мелодичности, богатству, гибкости ритма они близки к народной песне («засосал меня песенный плен», «в первый раз я запел про любовь», «пел и я когда-то далеко», «моё степное пенье»). Музыка помогает полнее передать чувства и мысли, звуковая организация произведений гармонична, идёт от врождённого чувства родного языка. «К стихам расположили песни, которые я слышал кругом себя, а отец мой даже слагал их», — писал Есенин. Поэт знал много частушек, сам их сочинял, с охотой исполнял. Современник так описывал его исполнение: «Пел он по-простецки, с деревенским однообразием, как поёт у околицы любой парень. Но иногда, дойдя до яркого образа, внезапно подчеркивал и выделял его с любовью, уже как поэт». Одну из своих первых книг Сергей Александрович хотел назвать «Рязанские побаски, канавушки и страдания».
В 1904 году Сергей Есенин поступил в Константиновское земское четырёхклассное училище, затем — в церковно-учительскую школу в селе Спас-Клепики. К этому времени относятся первые сохранившиеся стихи Есенина: «Звёзды», «Воспоминания», «Моя жизнь». Тогда же он составил два рукописных сборника своих стихов. Канинкулы Есенин проводил в Константинове, бывал в доме священника Ивана Попова, пользовался хорошей библиотекой хозяина.
В 1912 году Есенин окончил учительскую школу и получил диплом «учителя школы грамоты». Как считал А.В. Луначарский, «Есенин пришёл из деревни не крестьянином, а в некотором роде деревенским интеллигентом». В тот же год он переехал в Москву. Здесь сначала служил в мясной лавке, затем — в конторе книготоргового товарищества «Культура» и в типографии И.Д. Сытина. В типографии он работал корректором, много читал. При великолепной памяти, которую отмечали у Есенина его современники, эта работа значительно пополняла образование. Там же Есенин познакомился с А. Р. Изрядновой, которая вскоре стала его гражданской женой, но брак оказался недолгим.
В письмах этого времени отразились напряжённые духовные искания поэта: «Хочу писать “Пророка”, в котором буду клеймить позором слепую, увязшую в пороках толпу. <...> Отныне даю тебе клятву. Буду следовать своему “Поэту”. Пусть меня ждут унижения, презрения и ссылки», — пишет он в письме дру-гу-земляку Г.А. Панфилову. Усиливаются его религиозные чувства. «...В настоящее время я читаю Евангелие и нахожу очень много для меня нового... Христос для меня совершенство», — сообщал он Панфилову в другом письме. Есенин сближается с писателями из Суриковского литературно-музыкального кружка; учится на историко-философском отделении Московского городского народного университета имени А.Л. Шанявского; помещает свои стихи в московских журналах.
Первой публикацией С.А. Есенина считается стихотворение «Берёза», напечатанное в детском журнале «Мирок» в 1914 году и подписанное псевдонимом Аристон. Источником псевдонима являются стихотворения А.С. Пушкина «К другу-стихотворцу» и Г.Р. Державина «К лире». В переводе с греческого «аристон» означает «самый лучший». Так поэт заявил о своём приходе в литературу.
Затем увидели свет «Кручина», «Выткался на озере алый свет зари...» и другие стихотворения.