Бильбо сбежал от орков в образовавшуюся трещину в стене пещеры, остался в полной темноте и блуждал там. Там же, ползая на четвереньках, он и нащупал что-то, оказавшееся кольцом.
Потом (не помню точно, как) он наткнулся на голлума, и тот хотел его убить и сожрать, но без кольца не решился. Да и Бильбо предложил ему сыграть в "священую" игру - в загадки. Голлум согласился, хотя потом собирался все равно убить хоббита. В конце-концов, Бильбо уже не знал, что спросить, и спросил первое, что пришло в голову: что лежит у меня в кармане? Вопрос нечестный, он смухлевал (чего потом очень стыдился, между прчим, об этом Толкиен говорит во Властелине Колец) . Голлум, конечно же, не угадал. И решил взять кольцо, чтобы убить Бильбо. Он бросился к себе на остров и обнаружил пропажу. А Бильбо уже одел кольцо и исчез. Голлум думал, что Бильбо бросился к выходу и сам привел хоббита на поверхность. Как-то так)