"Ванька" - это отчаянный крик о помощи. Осиротевший ребенок в канун Рождества пишет письмо своему деду, вкладывая в каждую строчку всю свою детскую веру в чудеса, надеясь, что единственный близкий человек сможет спасти его от суровой, мрачной реальности.
После того как родители Ваньки умерли, дед какое-то время "тянул" его, пока позволяли силы, но, когда мальчик чуть подрос, был вынужден отдать его в подмастерья к сапожнику: в конце концов, обучаясь профессии, Ванька, в то же время, будет иметь кров над головой, еду, а в будущем, овладев ремеслом, смог бы содержать себя.
Но сапожник нещадно эксплуатировал Ваньку, заставляя делать его все подряд - и работу по дому, и ухаживать за хозяйским ребенком. 9-летнему мальчику это было просто не по силам и он решился на отчаянный шаг - написать письмо деду и попросить забрать его обратно. Воспоминания о жизни с дедом и надежда на то, что все еще может повториться - единственное, что поддерживало Ваньку в эти трудные дни.
Чехов в этом рассказе акцентирует внимание читателя на том, что бедность и непосильный детский труд - явление ненормальное, но, к сожалению, нередкое в современном обществе. Вынужденный работать с малолетства, Ванька не получил образования. А потому, безадресное письмо, которое он написал, никогда не дойдет до адресата, и, следовательно, дед не сможет спасти внука. Полная безнадежность и замкнутый круг, из которого нет выхода.