В начале рассказа писатель сводит этих героев вместе. Мы узнаём, что Жилин решается на опасный поступок, потому что торопится к матери, а Костылин — только потому, что «есть хочется, да и жара». Жилина автор описывает так: «…хоть невелик ростом, а удал был». «А Костылин — мужчина грузный, толстый, весь красный, а пот с него так и льёт». Такая разница во внешнем описании ещё больше усиливается смыслом фамилий героев. Ведь фамилия Жилин перекликается со словом «жила», и героя можно назвать жилистым человеком, то есть крепким, сильным и выносливым. А в фамилии Костылин звучит слово «костыль»: и действительно, ему нужны опора и поддержка, а сам он ничего не может.
Жилина писатель изображает решительным, но в то же время очень предусмотрительным человеком: «Надо выехать на гору, поглядеть…». Он умеет оценить опасность и рассчитать свои силы. В отличие от него, Костылин очень легкомыслен: «Что смотреть? поедем вперёд». Испугавшись татар, он повёл себя, как трус.
Даже к лошади герои относятся по-разному. Жилин называет её «матушкой», а Костылин безжалостно «ожаривает» её плетью. Но ярче всего различие характеров героев проявляется тогда, когда они оба оказываются в татарском плену.
Попав в плен, Жилин сразу проявляет себя смелым, сильным человеком, отказавшись платить «три тысячи монет»: «…с ними что робеть, то хуже». Более того, жалея мать, он сознательно пишет адрес «не так», чтобы письмо не дошло. А Костылин, напротив, несколько раз пишет домой и просит прислать денег для выкупа.
Жилин поставил себе цель: «Я уйду». Он не теряет времени зря, наблюдает за жизнью, бытом и привычками татар. Герой научился «понимать по-ихнему», стал рукодельничать, мастерить игрушки, лечить людей. Этим он сумел расположить их к себе и даже завоевал любовь хозяина. Особенно трогательно читать о дружбе Жилина с Диной, которая и спасла его в конце. На примере этой дружбы Толстой показывает нам своё неприятие корысти и вражды между народами.
А Костылин «по целым дням сидит в сарае и считает дни, когда письмо придёт, или спит». Благодаря своему уму и смекалке Жилин смог организовать побег и как друг взял Костылина с собой. Мы видим, что Жилин мужественно терпит боль, а «Костылин всё отстаёт и охает». Но Жилин не бросает его, а несёт на себе.
Оказавшись в плену во второй раз, Жилин всё равно не сдаётся и бежит. А Костылин пассивно ждёт денег и вовсе не ищет выхода.
В конце рассказа оба героя спаслись. Но поступки Костылина, его трусость, слабость, предательство по отношению к Жилину вызывают осуждение. Уважения заслуживает лишь Жилин, ведь он выбрался из плена благодаря своим человеческим качествам. Толстой испытывает к нему особую симпатию, восхищается его упорством, бесстрашием и чувством юмора: «Вот я и домой съездил, женился!» Можно сказать, что свой рассказ писатель посвятил именно Жилину, ведь он назвал его «Кавказский пленник», а не «Кавказские пленники».