1-й этап (до 1561) завершился разгромом Ливонского ордена. В январе-феврале погромам подверглись Восточная Ливония и центральные районы. В мае взята Нарва, в июле - Юрьев (Дерпт). Зимой 1558-59гг. русские войска достигли окрестностей г.Риги. В марте 1559 года было подписано перемирие на полгода и готовился договор о вассальной зависимости Ордена от России. Однако к войне подключились соседние государства. Польский король Сигизмунд II взял Орден под свой протекторат. В июне 1561 года рыцарство Северной Эстонии и г.Ревель присягают королю Швеции, под Ригой стоят литовские войска.
По Виленскому договору (ноябрь 1561) Ливонский орден прекратил свое существование, его территория передана в совместное владение Литвы и Польши, последний магистр ордена получил Курляндское герцогство. Вместо слабого противника перед царем оказались теперь три сильных государства, впрочем, с противоречивыми интересами.
На 2-м этапе (до 1578) русские войска вели борьбу с переменным успехом. В 1562 году Иван Грозный заключил перемирие со Швецией, взял курс на соглашение с Крымским ханством, что позволило подготовить грандиозный поход армии во главе с царем в Литву зимой 1562-1563 годов. В феврале 1563 года был захвачен г.Полоцк - важная крепость в верхнем течении Западной Двины.
Далее обострилась внутриполитическая ситуация, было казнено или попало в опалу большинство лидеров "Избранной рады", в апреле 1564 года из Юрьева бежал в Литву близкий друг юных лет Ивана Грозного Андрей Михайлович Курбский. Все это происходило на фоне военных неудач, которые царь объяснял изменой. В сентябре 1564 года крупные силы литовцев осадили Полоцк, но взять так и не смогли. В начале 1565 года Иваном Грозным введена опричнина, намечавшийся царский поход в Ливонию был отменен. В течение нескольких лет военные дейчтвия протекали вяло. В 1568-69 годах литовцам удалось взять несколько небольших крепостей. В марте 1569 года Польша и Литва заключили Люблинскую унию, образовалось новое государство - Речь Посполитая.
Крупный поход на Ревель и его долгая осада в конце 1570 - начале 1571 годов успеха не принесли. В 1577 году Иван Грозный попытался нанести решающий удар. Войска берут множество малых и средних крепостей, захватывают почти всю территорию к северу от Западной Двины (за исключением Ревеля и Риги с округами), однако победы оказались непрочными.
На 3-м этапе (с 1579) русские войска вели оборонительные бои [оборона и сдача Полоцка (1579), Великих Лук (1580), шестимесячная оборона Пскова 1581-82 и др.] против армии Стефана Батория и шведских войск, которые захватили Нарву и ряд ливонских крепостей. Завершился подписанием невыгодных для России Ям-Запольского и Плюсского перемирий.