Определить причину химической активности хлорпропионовой кислоты

0 голосов
30 просмотров

Определить причину химической активности хлорпропионовой кислоты


Химия (61 баллов) | 30 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов
Правильный ответ

     Есть 2 хлорпропионовых кислоты (α- и β-), отличающихся положением хлора по отношению  карбоксильной группе, или:
СН₃-СН(Cl)-СООН  ---- 2-хлорпропионовая
СН₂(Сl)-СН₂-СООН ---- 3-хлорпропионовая
      Введение в молекулу пропионовой кислоты электроотрицательного заместителя (Сl-) вызывает индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль σ-связи к акцептору электронов - хлору. 
     Поскольку уже имело место смещение к кислороду, атом водорода карбоксила будет более подвижным, т.е. его будет легче отщепить.  
     рКа пропионовой кислоты 4,87(Кд = 1,35*10⁻⁵);
     рКа 2-хлорпропионовой кислоты 2,83 (Кд = 1,48*10⁻³)
     И атомы углерода будут более электроположительными, что облегчит атаку нуклеофила.
С(δ⁺)Н₃→HC)(Cl(δ⁻))←C)(=>O(δ⁻))O(δ⁻)H(δ

С)Н₂←H₂C(δ⁺)←C)(=>O(δ⁻))O(δ⁻)H(δ)

Cl(δ⁻)
(углеродная цепь выделена жирным шрифтом; направление смещения электронной плотности,δ частичный положительный или отрицательный заряд)

(114k баллов)
0

Спасибо большое