Одной из особенностей «Вишневого сада» является то, что все герои даются в двойственном, трагикомическом освеще¬нии. В пьесе есть чисто комические персонажи: Шарлотта Ивановна, Епиходов, Яша, Фирс. Антон Павлович Чехов под¬смеивается над Гаевым, «прожившим свое состояние на леден¬цах» , над не по возрасту сентиментальной Раневской и ее прак¬тической беспомощностью. Даже над Петей Трофимовым, ко¬торый, казалось бы, символизирует обновление России, А. П. Чехов иронизирует, называя его «вечным студентом» . Такое отношение автора Петя Трофимов заслужил своим многосло¬вием, которого А. П. Чехов не терпел. Петя произносит моно¬логи о рабочих, которые «едят отвратительно, спят без поду¬шек» , о богатых, которые «живут в долг, на чужой счет» , о «гордом человеке» . При этом он предупреждает всех, что «бо¬ится серьезных разговоров» . Петя Трофимов, ничего не делая на протяжении пяти месяцев, твердит другим, что «надо ра¬ботать» . И это при трудолюбивой Варе и деловом Лопахине! Трофимов не учится, потому что не может одновременно и учиться, и содержать себя. Очень резкую, но точную характе¬ристику в отношении «духовности» и «такта» Трофимова дает Пете Раневская: «... У вас нет чистоты, а вы просто чистюлька ». А. П. Чехов с иронией говорит о его поведении в ремарках. Трофимов то вскрикивает «с ужасом» , то, задыхаясь от него¬дования, не может произнести ни слова, то грозится уйти и никак не может этого сделать.
Определенные сочувственные ноты есть у А. П. Чехова в изображении Лопахина. Он делает все возможное, чтобы по¬мочь Раневской удержать имение. Лопахин чуток и добр. Но в двойном освещении он далеко не идеален: в нем есть деловая бескрылость, Лопахин не способен увлекаться и любить. В отношениях с Варей он комичен и неловок. Кратковременное торжество, связанное с покупкой вишневого сада, быстро сменяется чувством уныния и грусти. Лопахин произносит со слезами знаменательную фразу: «О, скорее бы все это прошло, скорее бы изменилась как-нибудь наша нескладная, несчаст¬ливая жизнь» . Здесь Лопахин напрямую касается главного источника драматизма: он заключен не в борьбе за вишневый сад, а в недовольстве жизнью, по-разному переживаемом всеми героями льесы. Жизнь идет нелепо и нескладно, не принося никому ни радости, ни счастья. Не только для основных героев несчастлива эта жизнь, но и для Шарлотты, одинокой и никому не нужной, и для Епиходова с его постоянными неудачами.
Определяя суть комического конфликта, литературоведы утверждают, что он держится на несоответствии видимости и сущности (комедия положений, комедия характеров и т. д.) . В «новой комедии А. П. Чехова слова, поступки и действия героев находятся именно в таком несоответствии. Внутренняя драма каждого оказывается важнее внешних событий (так на¬зываемые «подводные течения») . Отсюда и «слезливость» дей¬ствующих, лиц, имеющая вовсе не трагедийный оттенок. Мо¬нологи и реплики «сквозь слезы» говорят, скорее всего, об излишней сентиментальности, нервозности, порой даже раз¬дражительности персонажей. Отсюда и всепроникающая че¬ховская ирония. Кажется, что автор как бы задает вопросы и зрителям, и читателям, и самому себе: почему так бездарно растрачивают свою жизнь люди? почему так легкомысленно относятся к близким? почему так безответственно тратят слова и жизненные силы, наивно полагая, что будут жить вечно и будет возможность прожить жизнь набело, заново? Герои пьесы заслуживают и жалости, и беспощадного «смеха сквозь невидимые миру слезы» .