Після викупу Шевченко оселився на 4-й лінії Васильєвського острова в будинку № 100[67]. Незабаром він став студентом Петербурзької академії мистецтв[68], а вже там — улюбленим учнем Брюллова[69].
Тарас Шевченко. Автопортрет
Будучи вже неабияким портретистом, упродовж навчання він опанував також мистецтво гравюри й виявив видатні здібності як графік та ілюстратор. 23 червня (5 липня) 1838 року за рисунок із гіпсових фігур на місячному екзамені в Академії мистецтв Шевченкові виставлено номер тринадцятий (найкраща робота оцінювалась одиницею, а далі оцінки йшли по висхідній)[70].
2 (14) листопада 1838 року Шевченко в Гатчині написав «Думку» («Тяжко, важко в світі жити…»), яку вперше надруковано в харківському альманасі Бецького «Молодик»[71].
24 листопада (4 грудня) 1838 року переїхав на квартиру до Сошенка в будинок № 307 3-го кварталу Васильєвської частини (тепер — будинок № 47 на 4-й лінії)[72].
Наприкінці 1839 року Тарас Шевченко захворів на тиф. Одужував у маєтку Федора Пономарьова — свого найближчого приятеля в Академії мистецтв[73].
Водночас Шевченко наполегливо поглиблював свої знання, читав твори класиків світової літератури, захоплювався історією та філософією. Під враженням вістки про смерть автора «Енеїди» Шевченко написав вірш «На вічну пам'ять Котляревському»[74]. Разом із чотирма іншими його поезіями цей вірш побачив світ у альманасі Гребінки «Ластівка» (1841)[75].
Першу збірку своїх поетичних творів Шевченко видав 1840 року під назвою «Кобзар»[76]. До неї увійшло 8 поезій[77]: «Думи мої», «Перебендя», «Катерина», «Тополя», «Думка», «До Основ'яненка», «Іван Підкова», «Тарасова ніч».
Окремими виданнями вийшли поеми «Гайдамаки» (1841)[78] та «Гамалія» (1844)[79].
Вірші Шевченка справили на українське суспільство велике враження, проте російська богема загалом негативно поставилася до молодого поета, звинувативши його найперше в тому, що він пише «мужицькою мовою».
Улітку 1842-го, використавши сюжет поеми «Катерина», Шевченко намалював олійними фарбами однойменну картину, яка стала одним із найвідоміших творів українського живопису[80