.18 мая 1492 года Иван III направил к королю польскому и великому князю литовскому (королевство Польское и Великое княжество Литовское в тот период находились в династической унии, т.е. обычно у двух государств был один монарх, но все органы государственной власти в обеих странах оставались самостоятельными) Казимиру IV посла с программой территориальных претензий, однако посол вернулся назад, узнав о неожиданной смерти Казимира (7 июня 1492 г. в Гродно). Для начала войны образовалась благоприятная ситуация. В августе 1492 года войска Русской державы во главе с Ф. Телепневым-Оболенским взяли Любуцк и Мценск. Города были сожжены, а жители уведены в плен. Осенью того же года московские воеводы заняли Хлепень и Рогачев. Ситуация была выгодной и тем, что в Великом княжестве Литовском проводилась политика неравноправного отношения к православным феодалам, потомкам древнерусских княжеских родов. Обиженные князья из пограничных районов Великого княжества Литовского переходили на сторону государя московского: С. Воротынский, А. Вяземский, А. и В. Вельские и др. Это позволило Ивану III без труда овладеть землями в верховьях Оки. При помощи князей-перебежчиков были заняты Серпейск, Мезецк, Массальск, позднее войско московского воеводы Д. Щени захватило Вязьму.Готовясь к расширению военных действий, великий князь московский собрал войско в Великих Луках, Новгороде, Пскове, Твери, призывал крымского хана Менгли-Гирея нанести удар по Великому княжеству Литовскому с юга. В 1493 году московское посольство нанесло визит князю Конраду Мазовецкому и магистру Тевтонского ордена с предложением создать против Ягеллонов (правящая династия в Польше и Литве, потомки великого князя литовского Ягайло) военный альянс. Противник не был подготовлен к обороне, поэтому новый великий князь литовский Александр направил послов в Крым, Заволжскую Орду и к своему брату - польскому королю Яну Альбрехту (польский трон Александр занял в 1501 г). Чтобы прекратить русское наступление, виленский двор предложил выдать дочь Ивана III Елену за великого князя Александра. Это послужило началом переговоров, во время которых русское правительство стремилось занять как можно больше территорий. "Великое посольство" от Александра, в состав которого входили трокский воевода П. Янович, жмудский староста С. Кезгайла, писарь Григорьев, прибыло в Москву 17 января 1494 года. В результате сложных переговоров было достигнуто соглашение о новой границе между государствами. Русское государство получило Вяземское княжество и земли в бассейне Верхней Оки, где точная граница не была определена, что давало формальный повод для новых конфликтов. Великое княжество Литовское отказалось от претензий на Новгород, Псков, Тверь, Рязань. На переговорах были также определены условия династического брака Александра и великой княжны Елены Ивановны.В 1500-1503 годах произошла вторая война Великого княжества Московского против Великого княжества Литовского. В конце 1490-х годов отношения между государствами вновь обострились. Новый конфликт из-за территориальных споров становился неизбежным. Готовясь к войне, великий князь Московский Иван III заключил военный союз с Крымским ханством, установил хорошие отношения с Турцией. Формально причиной для начала войны стали дошедшие до Москвы слухи о гонениях на православное население и переход приграничных князей под власть Москвы.