А.П. Чехов, работая врачом, публиковал в юмористических изданиях, по собственному наименованию, «мелочишки» под псевдонимами: «Антоша Чехонте», «Брат моего брата», «Врач без пациентов», «Прозаический поэт», «Человек без селезёнки» и т.п. В 1886 году А.П. Чехов, получил письмо от литератора Д.В. Григоровича, с упрёком, что растрачивает свой талант на «мелочишки»: «Голодайте лучше, как мы в своё время голодали, поберегите Ваши впечатления для труда обдуманного […] Один такой труд будет во сто раз выше оценен сотни прекрасных рассказов, разбросанных в разное время по газетам…» Вероятно, это письмо, так или иначе, повлияло на дальнейшее творчество А.П. Чехова и он перешёл к более серьёзным произведениям. В 1892 году, уже будучи известным писателем, А.П. Чехов купил запущенную усадьбу в селе Мелихове (под Серпуховым). Во время холерной эпидемии он работал здесь земским врачом, обслуживал 25 деревень. Открыл на свои средства в Мелихове: медицинский пункт, построил 3 школы для крестьянских детей, колокольню и пожарный сарай, участвовал в прокладке шоссейной дороги, добился открытия почты и телеграфа на железнодорожной станции, организовал посадку тысячи вишнёвых деревьев для засева голых лесных участков... Примерно в это же время он принял участие в создании общественной библиотеки в родном Таганроге, куда пожертвовал более 2000 книг, а впоследствии постоянно отсылал в библиотеку закупаемые им книги.
К высотам художественного совершенства Чехов поднимался долго и терпеливо. В самых ранних произведениях содержатся зерна поэтики зрелых сочинений: отсутствие подробных описаний природы, бытовой обстановки, скупость суждений повествователя на философские и социальные темы. А в рассказах-сценках, «кусочках» из жизни, можно усмотреть знаменитые будущие «открытые» финалы поздней чеховской прозы.
Оригинально преломляются в ранних рассказах традиции русской классики. Чистая сатира непременно сглажена юмором, легким комизмом. В этом сказывается тяга к синтезу разных художественных начал, которая позже воплотилась в соединении комического и трагического, прозаической повествовательности и драматургических принципов, лиризма и философичности, в стремлении избежать чистоты канонических форм.
В карнавале смешных и отвратительных человеческих типов ранних юмористических рассказов люди часто в салтыковском духе сравнивались с животными, рыбами и насекомыми. Наибольшая слава выпала на долю «хамелеона» из одноименного рассказа 1884 года, герой которого мгновенно переходил от угодничества к самоуправству и от самодурства к холопству. Черты хамелеонства свойственны галерее персонажей Чехова, стремившегося, по собственному признанию, вскрыть «тот сволочной дух, который живет в мелком, измошенничавшемся душевно русском интеллигенте среднего пошиба».
В ранней прозе за верхним слоем бытовой карикатурности проглядывает глубинное понимание нравственной коррозии человека и внутренний драматизм его несчастной участи. Приговоры Чехова ничтожным людям порой безжалостны, но не жестоки: человеку оставляется право на трагедию, приобщающую к подлинной жизни.