Харлампий Диогенович отличался от других учителей тем, что наказывал ученика ставя его в смешную ситуацию перед всеми, а не ругал, как остальные.
С Древней Грецией связан сам учитель (по его имени видно) а так же название рассказа, тем более что Х. Д. сам привел героя рассказа как самозванца-геракла, который пытался совершить "13 подвиг" из трусости.
Выражение означает, что Х. Д. делал провинившегося настолько смешным, что никто не мог не смеяться. Делал поучительно смешным.