1.
а) C₆H₆ + CH₃I → C₆H₅CH₃ + HI толуол или метилбензол
б) C₆H₅CH₃ → C₆H₅(NO₂)CH₃ в результате реакции образуются все виды моно-нитротолуола, но мы берем о-нитротолуол (над стрелкой написать HNO₃, H₂SO₄, H₂O)
в) C₆H₅(NO₂)CH₃ → C₆H₅(NO₂)COOH о-нитробензойная кислота (над стрелкой написать KMnO₄, H⁺)
г) C₆H₅(NO₂)COOH → C₆H₅(NH₂)COOH о-аминобензойная кислота (над стрелкой написать [H], Fe, HCl)
д) C₆H₅(NH₂)COOH → C₆H₅(N₂HSO₄)COOH о-карбоксибензолдиазонийгидросульфат (над стрелкой NaNO₂, H₂SO₄, t)
е) C₆H₅(N₂HSO₄)COOH → C₆H₅(OH)COOH о-гидроксибензойная кислота или салициловая кислота (над стрелкой H₂O, t)
з) C₆H₅(OH)COOH + (CH₃CO)₂O → C₆H₅(OCOCH₃)COOH ацетилсалициловая кислота или о-ацетилоксибензойная кислота (над стрелкой H₂SO₄)
2.
а) в щелочной: C₆H₅(OCOCH₃)COOH + H₂O → C₆H₅(ONa)COONa + CH₃COONa салицилат динатрия (над стрелкой NaOH)
б) в кислой: C₆H₅(OCOCH₃)COOH + H₂O → C₆H₅(OH)COOH + CH₃COOH салициловая кислота (над стрелкой H₂SO₄)