В произведениях Чехова огромное число оттенков комедийного и драматического. Чем больше всматривался писатель в простейшие жизненные ситуации, тем к более неожиданным выводам приходил. Юмористические обстоятельства вдруг оборачивались драмой, а печальные события превращались в фарс. Все это выражено в произведениях Чехова, где, как в жизни, переплетаются смешное и грустное.
Писателю хочется, чтобы люди были людьми и жили как люди. Наверное, поэтому в рассказах Антона Павловича все же больше грустного, чем смешного. Драматизм содержания скрывается за комическими ситуациями, поступками героев, веселыми шутками. Но постепенно радостные интонации уступают место разочарованию.
Рассказ “Смерть чиновника” сначала кажется смешным. Чиновник Червяков чихнул на лысину генерала и замучил “значительное лицо” извинениями. Дождавшись генеральского гнева, “придя машинально домой, не снимая вицмундира, он лег на диван и ... помер”. История эта трагична, так как рисует картину страшного измельчания человека. Ведь Червяков боялся не гнева генерала, а отсутствия какой-либо реакции. Чиновник так привык подчиняться, что не мог понять, почему “сиятельное лицо” “не распекает” его. Также двусмыслен и рассказ “Хамелеон”. Поведение Очумелоза вызывает и смех и слезы. Ведь он потому и “хамелеон”, что воплощает в себе двуличие мира, в котором каждый должен быть бессловесным холопом и одновременно надменным повелителем. Чехов показывает жизнь, которая строится по законам господства и подчинения. По-другому воспринимать мир люди разучились. Подтверждение этому мы находим и в рассказе “Толстый и тонкий”. Встреча двух гимназических товарищей омрачается тем, что у одного из них более высокий чин. При этом “толстый” вовсе не собирался унижать своего бывшего приятеля. Напротив, он добродушен и искренне рад встрече. Но “тонкий”, услышав о тайном советнике и двух звездах, “съежился, сгорбился, сузился”. На его лице появились необходимые в таких случаях “сладость и почтительная кислота”, он отвратительно захихикал и стал прибавлять ко всем словам частицу “с”. От такого добровольного холопства “тайного советника стошнило”. Так комическая ситуация оборачивается драмой, ведь речь идет об уничтожении человеческого в человеке. Горькие раздумья сменяют улыбку, когда читаешь рассказ “Маска”. Перед нами лучшие люди города, съехавшиеся на бал-маскарад. Некто устраивает в читальне клуба дебош, до глубины души возмутивший интеллигенцию. Однако как только хулиган превращается в миллионера, все пытаются загладить свою вину и не знают, чем угодить “почетному гражданину”.